perfluoro-1,1'-bicyclopent-1-enyl | 10575-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: perfluoro-1,1'-bicyclopent-1-enyl
• 英文别名: perfluoro-bicyclopentenyl；Perfluorbi-1-cyclopenten-1-yl；Perfluor-bicyclopenten-1,1'-yl；Perfluorobi(cyclopentene)；1,3,3,4,4,5,5-heptafluoro-2-(2,3,3,4,4,5,5-heptafluorocyclopenten-1-yl)cyclopentene
• CAS: 10575-61-8
• 化学式: C₁₀F₁₄
• 分子量: 386.088
• InChiKey: ICOFQNWSLAWKEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro-1,1'-bicyclopent-1-enyl 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以77%的产率得到tetrafluoro-3-hydroxy-2-(perfluorocyclopent-1-enyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  反应涉及氟离子。第39部分。全氟二烯与氧和硫亲核试剂的反应

  摘要：

  全氟二烯对甲醇的反应顺序为3 > 2 1，并且该过程通过释放角应变而被激活。水解二烯1得到全氟四甲基呋喃，相应的噻吩通过使用K 2 S的类似方法获得。化合物2和3的水解产生强酸二酮。苯酚和硫酚与1的反应生成芳基醚和硫化物，双官能亲核试剂与1发生反应，生成潜在的聚合物前体。

  DOI：

  10.1039/p19940003119
• 作为产物：
  描述：

  perfluoprobicyclopentylidene 在 四(二甲氨基)乙烯 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 perfluoro-1,1'-bicyclopent-1-enyl
  参考文献：
  名称：

  反应涉及氟离子。第47部分：全氟双环烯烃的反应

  摘要：

  电子不足的二烯3和4可通过以下方法获得脱氟全氟双环丁烯（1）和-戊叉（2）的使用四（二甲基氨基）乙烯（TDAE），并且这些二烯具有很高的反应性。对于碱金属氟化物，4给出了可观察到的稳定阴离子，而3给出了低聚物。然而，在TDAE存在下，经由3获得了相应的氟化烯丙基阴离子。描述了3和4的进一步反应。

  DOI：

  10.1039/b007825p

文献信息

• Fluorinated di-enes
  作者：R.D. Chambers、J.F.S. Vaughan、S.J. Mullins、T. Nakamura、A.J. Roche

  DOI：10.1016/0022-1139(94)00412-9

  日期：1995.6

  Fluorinated di-enes may be obtained by the defluorination of some oligomers of F-alkenes and -cycloalkenes using tetrakis(dimethylamino)ethene. These di-enes are very susceptible to nucleophilic attack. Nucleophilic epoxidation of (4) gives a new diepoxide which undergoes a novel ring-opening reaction. Di-ene (4) forms cyclopentadienylide derivatives with di-functional carbon nucleophiles and a cyclopentadienylide

  氟化二烯可以通过使用四（二甲基氨基）乙烯对F-烯烃和-环烯烃的一些低聚物进行脱氟而获得。这些二烯非常容易受到亲核攻击。（4）的亲核环氧化产生新的二环氧化物，其经历新的开环反应。二烯（4）与双官能碳亲核试剂形成环戊二烯基化物衍生物，并且在显着的“一锅法”反应中从六氯丁二烯获得了环戊二烯基化物盐（17）。
• A synthesis of novel perfluorodienes
  作者：Mark W. Briscoe、Richard D. Chambers、Steven J. Mullins、Takayuki Nakamura、Frederick G. Drakesmith

  DOI：10.1039/c39900001127

  日期：——

  Oligomers of perfluoroalkenes are converted to dienes in good yields, using sodium amalgam; these dienes are highly susceptible to nucleophilic attack and can be excellent sources of heterocycles.

  使用钠汞齐，将全氟烯烃的低聚物以良好的收率转化为二烯。这些二烯极易受到亲核攻击，并且可能是杂环的极好来源。
• Reductive coupling of polyfluorovinyl halides in the presence of copper-bronze
  作者：G. Camaggi、S.F. Campbell、D.R.A. Perry、R. Stephens、J.C. Tatlow

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82247-x

  日期：1966.1

  1-bromononafluorocyclohexeneand 1-bromoheptafluorocyclopentene undergo reductive coupling reactions when heated with copper bronze to give 1,4-dichlorotetrafluorobuta-1,3-diene and perfluorobicyclo-hex-1,1′-enyl and -pent-1,1′-enyl, respectively. The same olefins undergo crossed coupling reactions with phenyl and pentafluorophenyl halides and, in the first case, with 1-iodoheptafluoropropane.

  1-氯-1,2-二氟碘乙烯，1-溴氟氟环己烯和1-溴庚基氟环戊烯与铜青铜一起加热时会发生还原偶联反应，从而得到1,4-二氯四氟丁-1,3-二烯和全氟双环-hex-1,1'-烯基和-pent-1,1'-enyl。相同的烯烃与苯基和五氟苯基卤化物进行交叉偶联反应，在第一种情况下与1-碘七氟丙烷进行交叉偶联反应。
• Charge-transfer salts containing cyclic perfluorinated anions
  作者：Mark W. Briscoea、Richard D. Chambers、William Clegg、Vernon C. Gibsona、Steven J. Mullins、Julian F.S. Vaughan

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03335-1

  日期：1996.1

  (1a) and -butenyl (2a) react with decamethylferrocene (3), to give charge-transfer salts 4 and 5, respectively; perfluorohexakis(trifluoromethyl)cyclo-pentadiene (6) forms a salt (8) containing the C5(CF3)5 anion. Crystal structures of the salts 4 and 5 have been determined; both contain centrosymmetric trans-diene radical anions.

  全氟双环戊烯基（1a）和-丁烯基（2a）与十甲基二茂铁（3 ）反应，分别得到电荷转移盐4和5；全氟六（三氟甲基）环戊二烯（6）形成含有C 5（CF 3）5阴离子的盐（8）。已经确定了盐4和5的晶体结构。两者都含有中心对称的反式-二烯自由基阴离子。
• Cyclic compounds from perfluoro-3,4-dimethylhexa-2,4-diene
  作者：R.D. Chambers、S.J. Mullins、F.G. Drakesmith

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83766-5

  日期：1991.9