N-[7-(Benzenesulfonyl-prop-2-ynyl-amino)-heptyl]-N-(2-iodo-phenyl)-2-methyl-acrylamide | 179984-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[7-(Benzenesulfonyl-prop-2-ynyl-amino)-heptyl]-N-(2-iodo-phenyl)-2-methyl-acrylamide
• 英文别名: N-[7-[benzenesulfonyl(prop-2-ynyl)amino]heptyl]-N-(2-iodophenyl)-2-methylprop-2-enamide
• CAS: 179984-48-6
• 化学式: C₂₆H₃₁IN₂O₃S
• 分子量: 578.514
• InChiKey: DLZMIDPEMWUNQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[7-(Benzenesulfonyl-prop-2-ynyl-amino)-heptyl]-N-(2-iodo-phenyl)-2-methyl-acrylamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 以30%的产率得到9-Benzenesulfonyl-13-methyl-11-methylene-1,9-diaza-tricyclo[11.6.1.0^14,19]icosa-14,16,18-trien-20-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第5部分：1级联加氢苯乙烯基化-双环化-分子内阴离子捕获。桥环和螺环小和大环杂环的合成

  摘要：

  一系列2-碘代芳基醚和2-碘代芳基酰胺的O-和N -α，ω-烯炔衍生物在0–25°C下经历钯催化的ω-炔烃部分的级联氢化锡烷基化反应，然后在100–110°C下进行双环化终止于分子内sp 3 –sp 2斯蒂勒偶联。这些级联提供了广泛的5/6和5 / 12–17元双环螺环和桥环杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00660-8
• 作为产物：
  描述：

  2-丙烯酰胺,N-(2-碘苯基)-2-甲基- 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[7-(Benzenesulfonyl-prop-2-ynyl-amino)-heptyl]-N-(2-iodo-phenyl)-2-methyl-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化串联环化－阴离子捕获。第5部分：1级联加氢苯乙烯基化-双环化-分子内阴离子捕获。桥环和螺环小和大环杂环的合成

  摘要：

  一系列2-碘代芳基醚和2-碘代芳基酰胺的O-和N -α，ω-烯炔衍生物在0–25°C下经历钯催化的ω-炔烃部分的级联氢化锡烷基化反应，然后在100–110°C下进行双环化终止于分子内sp 3 –sp 2斯蒂勒偶联。这些级联提供了广泛的5/6和5 / 12–17元双环螺环和桥环杂环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00660-8

文献信息

• Palladium catalysed cascade hydrostannylation-bis-cyclisation-intramolecular anion capture. Routes to bridged- and spiro-cyclic small and macrocyclic heterocycles
  作者：Adele Casaschi、Ronald Grigg、JoséM Sansano、David Wilson、James Redpath

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00842-8

  日期：1996.6

  Palladium catalysed cascade hydrostannylation of terminal alkynes in α,ω-enynes at 0–25°C followed by bis-cyclisation initiated by insertion of Pd(0) into an aryl iodide at 100–110°C and terminating in an intramolecular Stille coupling provides a wide range of exo-methylene and membered spiro- and bridged-ring heterocycles.

  钯在0–25°C下催化α，ω-炔烃中末端炔的级联氢化苯乙烯化反应，然后通过在100–110°C下将Pd（0）插入碘代芳烃中并终止于分子内Stille偶联而引发双环化反应各种各样的exo-亚甲基和成员的螺环和桥环杂环。