(3S)-3-ethyl-3-phenyloxolane-2,5-dione | 1034854-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-ethyl-3-phenyloxolane-2,5-dione
• CAS: 1034854-13-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: YUNNVZMZILEIKY-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-ethyl-3-phenyloxolane-2,5-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-3-ethyl-3-phenyl-dihydro-furan-2-one 、 (S)-4-ethyl-4-phenyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Cu催化的二烷基锌试剂向乙酸2-芳基酯衍生物的1,4-加成反应，不对称合成具有全碳α-季中心的羧酸衍生物。

  摘要：

  在亚磷酰胺配体的存在下，通过铜催化的将二烷基锌试剂与乙酸芳基酯衍生物进行铜催化的1,4-加成反应，可以实现具有全碳α-季中心的羧酸衍生物的不对称合成。获得了高分离产率和对映选择性。事实证明，存在于全碳四元中心上的Meldrum酸和酯部分可以进行多种后续转化，从而可以方便地制备琥珀酰亚胺，琥珀酸酯和琥珀酸，γ-丁内酯和β-氨基酸衍生品。

  DOI：

  10.1021/ol800923q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-benyl 2-(2,2-dimethyl-4,6-dioxo-1,3-dioxan-5-yl)-2-phenylbutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (3S)-3-ethyl-3-phenyloxolane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Cu催化的二烷基锌试剂向乙酸2-芳基酯衍生物的1,4-加成反应，不对称合成具有全碳α-季中心的羧酸衍生物。

  摘要：

  在亚磷酰胺配体的存在下，通过铜催化的将二烷基锌试剂与乙酸芳基酯衍生物进行铜催化的1,4-加成反应，可以实现具有全碳α-季中心的羧酸衍生物的不对称合成。获得了高分离产率和对映选择性。事实证明，存在于全碳四元中心上的Meldrum酸和酯部分可以进行多种后续转化，从而可以方便地制备琥珀酰亚胺，琥珀酸酯和琥珀酸，γ-丁内酯和β-氨基酸衍生品。

  DOI：

  10.1021/ol800923q

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Carboxylic Acid Derivatives Having an All-Carbon α-Quaternary Center through Cu-Catalyzed 1,4-Addition of Dialkylzinc Reagents to 2-Aryl Acetate Derivatives
  作者：Ashraf Wilsily、Eric Fillion

  DOI：10.1021/ol800923q

  日期：2008.7.3

  The asymmetric synthesis of carboxylic acid derivatives having an all-carbon alpha-quaternary center has been achieved via copper-catalyzed 1,4-addition of dialkylzinc reagents to aryl acetate derivatives in the presence of phosphoramidite ligand. High isolated yields and enantioselectivities were obtained. It was demonstrated that the Meldrum's acid and ester moieties present on the all-carbon quaternary

  在亚磷酰胺配体的存在下，通过铜催化的将二烷基锌试剂与乙酸芳基酯衍生物进行铜催化的1,4-加成反应，可以实现具有全碳α-季中心的羧酸衍生物的不对称合成。获得了高分离产率和对映选择性。事实证明，存在于全碳四元中心上的Meldrum酸和酯部分可以进行多种后续转化，从而可以方便地制备琥珀酰亚胺，琥珀酸酯和琥珀酸，γ-丁内酯和β-氨基酸衍生品。