tert-butyl N-[(3R)-1-benzyl-5-fluoro-2-oxo-3-(3-oxobut-1-en-2-yl)indol-3-yl]carbamate | 1426931-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(3R)-1-benzyl-5-fluoro-2-oxo-3-(3-oxobut-1-en-2-yl)indol-3-yl]carbamate
• CAS: 1426931-97-6
• 化学式: C₂₄H₂₅FN₂O₄
• 分子量: 424.472
• InChiKey: CXGPVIHMHLLUGC-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-5-fluoroisatin 在 β-isocupreidine 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tert-butyl N-[(3R)-1-benzyl-5-fluoro-2-oxo-3-(3-oxobut-1-en-2-yl)indol-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于合成具有手性季碳中心的 3-取代-3-氨基吲哚的不对称催化 aza-Morita-Baylis-Hillman 反应†

  摘要：

  已经通过使用手性氨基和膦基催化剂建立了靛红衍生的酮亚胺与 MVK的不对称催化aza -Morita-Baylis-Hillman ( aza -MBH) 反应。该反应产生了生物医学上重要的 3-取代 3-氨基-2-羟吲哚，收率良好（大多数情况下>80%）和优异的对映选择性（90-99% ee）。已在方便的系统下检查了 28 个由手性四元立体中心组装的病例。

  DOI：

  10.1039/c3ob27495k

文献信息

• Asymmetric catalytic aza-Morita–Baylis–Hillman reaction for the synthesis of 3-substituted-3-aminooxindoles with chiral quaternary carbon centers
  作者：Fang-Le Hu、Yin Wei、Min Shi、Suresh Pindi、Guigen Li

  DOI：10.1039/c3ob27495k

  日期：——

  The asymmetric catalytic aza-Morita–Baylis–Hillman (aza-MBH) reaction of isatin-derived ketimines with MVK has been established by using chiral amino and phosphino catalysts. The reaction resulted in biomedically important 3-substituted 3-amino-2-oxindoles in good yields (>80% for most cases) and with excellent enantioselectivity (90–99% ee). Twenty-eight cases assembled with chiral quaternary stereogenic

  已经通过使用手性氨基和膦基催化剂建立了靛红衍生的酮亚胺与 MVK的不对称催化aza -Morita-Baylis-Hillman ( aza -MBH) 反应。该反应产生了生物医学上重要的 3-取代 3-氨基-2-羟吲哚，收率良好（大多数情况下>80%）和优异的对映选择性（90-99% ee）。已在方便的系统下检查了 28 个由手性四元立体中心组装的病例。