9,9-二苯基-9-9-硅杂芴 | 5550-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 9,9-二苯基-9-9-硅杂芴
• 中文别名: 9,9-二苯基-9H-9-硅杂芴
• 英文名称: 9,9-diphenyl-9-silafluorene
• 英文别名: 5,5-diphenyl-5H-dibenzo[b,d]silole；9,9-Diphenyl-9-silafluoren；9,9-diphenyl-9H-9-silafluorene；5,5-diphenylbenzo[b][1]benzosilole
• CAS: 5550-08-3
• 化学式: C₂₄H₁₈Si
• 分子量: 334.492
• InChiKey: RVHKZECCDOKCIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146.0 to 151.0 °C
• 沸点：
  458.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  297nm(Cyclohexane)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-二苯基-9-9-硅杂芴 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 以71%的产率得到2-bromo-5,5-diphenyldibenzosilole
  参考文献：
  名称：

  一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置

  摘要：

  本申请属于有机材料领域，涉及一种有机化合物以及使用其的电子元件和电子装置，所述有机化合物具有如化学式1所示的结构，所述有机化合物应用于有机电致发光器件中，可显著改善器件的性能。

  公开号：

  CN113735719B
• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-2,2'-diyl-bis-lithium 在 四氯化硅 、 乙醚 作用下， 生成 9,9-二苯基-9-9-硅杂芴
  参考文献：
  名称：

  Cyclic Organosilicon Compounds. I. Synthesis of Compounds Containing the Dibenzosilole Nucleus

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01541a025

文献信息

• Silyldefluorination of Fluoroarenes by Concerted Nucleophilic Aromatic Substitution
  作者：Shubhadip Mallick、Pan Xu、Ernst-Ulrich Würthwein、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201808646

  日期：2019.1.2

  The reaction of readily generated silyl lithium reagents with various aryl fluorides to provide the corresponding aryl silanes is reported. DFT calculations reveal that the nucleophilic aromatic substitution of the fluoride anion by the silyl lithium reagent proceeds through concerted ipso substitution. In contrast to the classical nucleophilic aromatic substitution, this concerted ionic silyldefluorination

  据报道容易产生的甲硅烷基锂试剂与各种芳基氟化物反应以提供相应的芳基硅烷。DFT计算表明，甲硅烷基锂试剂对氟化物阴离子的亲核芳香族取代是通过协同的ipso取代进行的。与经典的亲核芳香族取代相反，这种协同的离子化甲硅烷基脱氟反应也发生在电子含量更高的芳基氟化物上。
• 9-Silafluorenes via Base-Promoted Homolytic Aromatic Substitution (BHAS) – The Electron as a Catalyst
  作者：Dirk Leifert、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol503574k

  日期：2015.1.16

  Transition-metal-free intramolecular radical silylation of 2-diphenylsilylbiaryls via base-promoted homolytic aromatic substitution (BHAS) to give 9-silafluorenes is reported. 2-Diphenylsilylbiaryls are readily prepared, and cross dehydrogenative silylation occurs with tert-butylhydroperoxide (TBHP) as a cheap stoichiometric oxidant in the presence of a small amount of tetrabutylammonium iodide (TBAI)

  据报道，通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）可以使2-二苯基甲硅烷基联芳基发生无过渡金属的分子内自由基甲硅烷基化反应，生成9-硅芴。很容易制备2-二苯基甲硅烷基联芳基，在少量的碘化四丁基铵（TBAI）存在下，叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为廉价的化学计量氧化剂发生交叉脱氢甲硅烷基化。这些环化被电子催化。
• Visible-Light Induced Radical Silylation for the Synthesis of Dibenzosiloles via Dehydrogenative Cyclization
  作者：Chao Yang、Jing Wang、Jianhua Li、Wenchao Ma、Kun An、Wei He、Chao Jiang

  DOI：10.1002/adsc.201800417

  日期：2018.8.17

  A visible‐light induced radical silylation to dibenzosiloles from biarylhydrosilanes is described. The products were obtained in satisfactory yields under mild and water/air compatible conditions, providing an efficient and practical method for the synthesis of difunctionalized siloles by using a cheap organic dye photocatalyst. The method is tolerated by a wide range of functional groups and has a

  描述了由可见光诱导的从联芳基氢硅烷到二苯并甲硅烷基的自由基甲硅烷基化。该产物在温和的和水/空气相容的条件下以令人满意的产率获得，提供了通过使用便宜的有机染料光催化剂来合成双官能化的硅烷的有效和实用的方法。该方法可被多种官能团所耐受，并且具有广泛的底物范围。光/暗实验和量子产率测量为光催化途径而不是链过程提供了支持。
• Synthesis of Dibenzosiloles through Electrocatalytic Sila‐Friedel‐Crafts Reaction
  作者：Pan Han、Mengyun Yin、Haiqiong Li、Jundan Yi、Linhai Jing、Bangguo Wei

  DOI：10.1002/adsc.202100262

  日期：2021.6.8

  for the preparation of dibenzosiloles was developed through intramolecular C−H/Si−H dehydrogenative coupling strategy starting from biarylhydrosilanes. Both electro-donating and electro-withdrawing substitution groups were tolerated for this transformation, and the desired dibenzosilole products could be obtained in moderate to excellent yields. A sila-Friedel-Crafts reaction mechanism was proposed

  通过从联芳基氢硅烷开始的分子内 C-H/Si-H 脱氢偶联策略，开发了一种用于制备二苯甲硅烷的新型电催化方法。供电和吸电取代基团都可以用于这种转化，并且可以以中等至极好的收率获得所需的二苯并噻咯产物。在以前的文献和我们的对照实验的基础上提出了一种 sila-Friedel-Crafts 反应机理。
• A Catalytic S_EAr Approach to Dibenzosiloles Functionalized at Both Benzene Cores
  作者：Lukas Omann、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201504066

  日期：2015.8.24

  functionalized at one or both benzene rings starting from readily available ortho‐silylated biphenyls is reported. This method provides rapid access to silole building blocks substituted with chlorine atoms at both phenylene groups, thereby allowing catalytic access to directly polymerizable dibenzosiloles. Moreover, it is shown that, despite the involvement of highly electrophilic intermediates, a considerable

  报道了从容易获得的邻甲硅烷基化联苯开始催化制备在一个或两个苯环上官能化的二苯并甲硅烷的一般程序。该方法可快速进入两个亚苯基上均被氯原子取代的甲硅烷基结构单元，从而允许催化进入可直接聚合的二苯并甲硅烷基。此外，研究表明，尽管涉及高度亲电的中间体，但仍可耐受相当大范围的路易斯碱，例如含氧和氮的官能团。这种分子内的电芳族取代（S机制ë AR）通过硫稳定硅阳离子，从氢硅烷前体的催化产生的前进。