9,9-双(十二烷基)芴 | 123864-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9,9-双(十二烷基)芴
• 中文别名: 9H-芴,9,9-二十二基-
• 英文名称: 9,9-didodecyl-9H-fluorene
• 英文别名: 9,9-bis(dodecyl)fluorene；9,9-didodecylfluorene；FL
• CAS: 123864-03-9
• 化学式: C₃₇H₅₈
• 分子量: 502.868
• InChiKey: IXVVIKHONXIVRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-双(十二烷基)芴 在 碘 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到2,7-二溴-9,9-双十二烷基芴
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to bis(pyrrolyl)arylenes. Experimental and molecular modeling studies

  摘要：

  描述了从9,9-二烷基芴和1,4-二氧杂[3,4-b]噻吩衍生的化合物的合成与表征。关键步骤涉及9,9-二烷基-2,7-N,N′-二烯基亚氯芴或2,5-N,N′-二烯基亚氯乙烯二氧噻吩与叔丁基氢氧化钾之间的改进Steglich反应（路线1）。路线2针对双（吡咯-2-基）二氧杂噻吩，涉及1,4-二氧杂[2,3-c]噻吩与二氧杂环丙醇的反应，也是一种有效且通用的策略。分子模拟研究表明，合成部分的分子参数（结构、离子化势、原子电荷）与其聚合特性之间存在关系。

  DOI：

  10.1039/b101731o
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 溴代十二烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到9,9-双(十二烷基)芴
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes to bis(pyrrolyl)arylenes. Experimental and molecular modeling studies

  摘要：

  描述了从9,9-二烷基芴和1,4-二氧杂[3,4-b]噻吩衍生的化合物的合成与表征。关键步骤涉及9,9-二烷基-2,7-N,N′-二烯基亚氯芴或2,5-N,N′-二烯基亚氯乙烯二氧噻吩与叔丁基氢氧化钾之间的改进Steglich反应（路线1）。路线2针对双（吡咯-2-基）二氧杂噻吩，涉及1,4-二氧杂[2,3-c]噻吩与二氧杂环丙醇的反应，也是一种有效且通用的策略。分子模拟研究表明，合成部分的分子参数（结构、离子化势、原子电荷）与其聚合特性之间存在关系。

  DOI：

  10.1039/b101731o

文献信息

• Posttreatment Technique for S_N2 Alkylation of Aromatics with Alkyl Halides: Aiming toward Large-Scale Synthesis of Building Blocks for Soft π-Molecular Materials
  作者：Ken Okamoto、Fengniu Lu、Takashi Nakanishi

  DOI：10.1246/bcsj.20180075

  日期：2018.8.15

  byproduct olefin contaminants in products of SN2 alkylation reactions of aromatic compounds can be efficiently removed by sequential posttreatments with a base and a boron compound (sodium borohydride or 9-borabicyclo[3.3.1]nonane), followed by column chromatography on silica gel. These treatments permit large-scale purification of various alkylated aromatics, thereby assisting in the development of soft

  通过用碱和硼化合物（硼氢化钠或 9-硼双环 [3.3.1] 壬烷）顺序后处理，可以有效去除芳族化合物 SN2 烷基化反应产物中未反应的卤代烷和副产物烯烃污染物，然后在硅胶。这些处理允许大规模纯化各种烷基化芳烃，从而有助于开发软 π 共轭材料，例如用于半导体聚合物的单体或烷基化 π 功能液体。
• Phosphorescence from a pure organic fluorene derivative in solution at room temperature
  作者：Jinjia Xu、Atsuro Takai、Yuka Kobayashi、Masayuki Takeuchi

  DOI：10.1039/c3cc44809f

  日期：——

  A fluorene derivative having both bromo and formyl groups exhibited bright phosphorescence emission in common organic solvents at room temperature. The absolute phosphorescence quantum yield reached 5.9% in chloroform at 298 K. When the fluorene derivative was incorporated into a poly(methyl methacrylate) film, the phosphorescence emission was similarly observed even under air at room temperature for over five days.

  一种同时具有溴基和甲酰基的芴衍生物在室温下的普通有机溶剂中表现出明亮的磷光发射。在 298 K 的氯仿中，绝对磷光量子产率达到 5.9%。当把这种芴衍生物加入聚甲基丙烯酸甲酯薄膜中时，即使在室温空气中也能观察到类似的磷光发射，持续时间超过五天。
• Synthetic routes to bis(pyrrolyl)arylenes. Experimental and molecular modeling studies
  作者：Jadwiga Sołoducho、Szczepan Roszak、Antoni Chyla、Krzysztof Tajchert

  DOI：10.1039/b101731o

  日期：——

  The synthesis and characterization of compounds derived from 9,9-dialkylfluorene and 1,4-dioxane[3,4-b]thiophene are described. The key step involves a modified Steglich reaction between 9,9-dialkyl-2,7-N,N′-diallyliminochlorofluorene or 2,5-N,N′-diallyliminochloroethylenedioxythiophene and tert-BuOK (Route 1). Route 2 for bis(pyrrol-2-yl)dioxanethiophene, involving the reaction between 1,4-dioxane[2,3-c]thiophene and a dioxolanepropanol, is also a useful and general strategy. Molecular modeling studies indicate relationships between the molecular parameters (structure, ionization potential, atomic charges) of the synthesized moieties and their polymerization properties.

  描述了从9,9-二烷基芴和1,4-二氧杂[3,4-b]噻吩衍生的化合物的合成与表征。关键步骤涉及9,9-二烷基-2,7-N,N′-二烯基亚氯芴或2,5-N,N′-二烯基亚氯乙烯二氧噻吩与叔丁基氢氧化钾之间的改进Steglich反应（路线1）。路线2针对双（吡咯-2-基）二氧杂噻吩，涉及1,4-二氧杂[2,3-c]噻吩与二氧杂环丙醇的反应，也是一种有效且通用的策略。分子模拟研究表明，合成部分的分子参数（结构、离子化势、原子电荷）与其聚合特性之间存在关系。