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trimethylene (Z)-5-chloro-1-pentenylboronate | 91083-25-9

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
trimethylene (Z)-5-chloro-1-pentenylboronate
英文别名
2-[(Z)-5-chloropent-1-enyl]-1,3,2-dioxaborinane
trimethylene (Z)-5-chloro-1-pentenylboronate化学式
CAS
91083-25-9
化学式
C8H14BClO2
mdl
——
分子量
188.462
InChiKey
UEGDZSUVEMXNKV-DJWKRKHSSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.03
  • 重原子数:
    12
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.75
  • 拓扑面积:
    18.5
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    trimethylene (Z)-5-chloro-1-pentenylboronate正己烷 为溶剂, 生成 trimethylene (E)-5-chloro-1-pentenylboronate
    参考文献:
    名称:
    有机oboranes。37.(Z)-1-烯基硼酸酯的合成与性质
    摘要:
    DOI:
    10.1021/om00087a013
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    经由有机硼烷的(E)-和(Z)-烯丙基硅烷的新型非对映选择性合成
    摘要:
    通过有机硼烷开发了一种简单,新颖的非对映选择性合成(E)-和(Z)-烯丙基硅烷的方法。(E)-1-烯基硼酸酯很容易从相应的末端炔烃经二溴硼烷-甲基硫醚络合物加氢硼化制得,然后用1,3-丙二醇处理,很容易在-78°C下与三甲基甲硅烷基甲基锂在甲醇中反应,然后与碘反应。甲醇以高收率(72–80%)和高立体化学纯度(CMR光谱数据证明为98%)生产相应的(Z)-烯丙基硅烷。同样,(Z)-1-烯基硼酸酯在甲醇中于-78°C与三甲基甲硅烷基甲基锂反应,然后在甲醇中用碘处理,以适度收率(57-65%)以高立体化学纯度(大于98%生成)生成相应的(E)-烯丙基硅烷通过CMR光谱数据显示)。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2007.04.052
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文献信息

  • BROWN, H. C.;IMAI, TOSHIRO, ORGANOMETALLICS, 1984, 3, N 9, 1392-1395
    作者:BROWN, H. C.、IMAI, TOSHIRO
    DOI:——
    日期:——
  • Organoboranes. 37. Synthesis and properties of (Z)-1-alkenylboronic esters
    作者:Herbert C. Brown、Toshiro Imai
    DOI:10.1021/om00087a013
    日期:1984.9
  • Novel diastereoselective synthesis of (E)- and (Z)-allylsilanes via organoboranes
    作者:Narayan G. Bhat、Wendy C. Lai、Matthew B. Carroll
    DOI:10.1016/j.tetlet.2007.04.052
    日期:2007.6
    A simple, novel diastereoselective synthesis of both (E)- and (Z)-allylsilanes via organoboranes is developed. (E)-1-Alkenylboronate esters easily prepared from the corresponding terminal alkynes via hydroboration with dibromoborane-methyl sulfide complex followed by treatment with 1,3-propane diol readily react with trimethylsilylmethyllithium at −78 °C in methanol followed by reaction with iodine
    通过有机硼烷开发了一种简单,新颖的非对映选择性合成(E)-和(Z)-烯丙基硅烷的方法。(E)-1-烯基硼酸酯很容易从相应的末端炔烃经二溴硼烷-甲基硫醚络合物加氢硼化制得,然后用1,3-丙二醇处理,很容易在-78°C下与三甲基甲硅烷基甲基锂在甲醇中反应,然后与碘反应。甲醇以高收率(72–80%)和高立体化学纯度(CMR光谱数据证明为98%)生产相应的(Z)-烯丙基硅烷。同样,(Z)-1-烯基硼酸酯在甲醇中于-78°C与三甲基甲硅烷基甲基锂反应,然后在甲醇中用碘处理,以适度收率(57-65%)以高立体化学纯度(大于98%生成)生成相应的(E)-烯丙基硅烷通过CMR光谱数据显示)。
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