3,3,5,5-Tetramethylthiolane-2,4-dione | 1353674-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: 3,3,5,5-Tetramethylthiolane-2,4-dione
• 英文别名: 3,3,5,5-tetramethylthiolane-2,4-dione
• CAS: 1353674-19-7
• 化学式: C₈H₁₂O₂S
• 分子量: 172.248
• InChiKey: WNEZTBHQCUAWHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氩 为溶剂， 生成 3,3,5,5-Tetramethylthiolane-2,4-dione 、 2,2,4,4-Tetramethyl-5-sulfanylideneoxolan-3-one
  参考文献：
  名称：

  低温氩基质中取代氧杂环丙烷的光化学形成和反应性

  摘要：

  衍生自脂肪族和脂环族硫酮的硫代羰基 S-氧化物（亚砜）在 10 K 的氩基质中进行辐照，并通过计算和实验红外光谱的比较来鉴定所得氧硫杂环丙烷。在 10 K 光解后，根据取代模式，氧杂环丙烷经历 H 位移反应或区域选择性环扩大以形成相应的硫酯。将基体材料加热到 38-40 K 后，氧杂环丙烷进行快速脱硫以产生相应的酮。B3LYP/6-311+G(3df,3pd) 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算表明氧硫杂环丁烷的脱硫作为双分子过程发生，活化焓接近 0 kcal mol–1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100695

文献信息

• Novel Compounds, Pharmaceutical Compositions Containing Same, and Methods of Use for Same
  申请人：Sturdivant Jill M.

  公开号：US20090005435A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  A pharmaceutical composition comprising a pharmaceutical diluent and a compound of formula (II), wherein R 1 and R 2 , the same or different from each other, are H, C 1 -C 20 alkyl, cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl, —CH 2 COR S , —CH 2 C(O)NR S , —C(O)R 5 , or —CH 2 OR 5 , and can optionally contain halogen atoms, where R 5 is a C 1 -C 12 alkyl group. R 3 and R 4 , the same or different from each other, are H, C 1 -C 20 alkyl cycloalkyl, alkenyl, aryl, arylalkyl, or alkylaryl.
• Photochemical Formation and Reactivities of Substituted Oxathiiranes in Low-Temperature Argon Matrices
  作者：Hans Peter Reisenauer、Grzegorz Mloston、Jaroslaw Romanski、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.201100695

  日期：2011.11

  thioketones were irradiated in argon matrices at 10 K, and the resulting oxathiiranes were identified by comparison of computed and experimental IR spectra. Upon photolysis at 10 K, depending on the substitution pattern, the oxathiiranes underwent either H-shift reactions or regioselective ring enlargements to form the corresponding thioesters. After warming of the matrix material to 38–40 K, the oxathiiranes

  衍生自脂肪族和脂环族硫酮的硫代羰基 S-氧化物（亚砜）在 10 K 的氩基质中进行辐照，并通过计算和实验红外光谱的比较来鉴定所得氧硫杂环丙烷。在 10 K 光解后，根据取代模式，氧杂环丙烷经历 H 位移反应或区域选择性环扩大以形成相应的硫酯。将基体材料加热到 38-40 K 后，氧杂环丙烷进行快速脱硫以产生相应的酮。B3LYP/6-311+G(3df,3pd) 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算表明氧硫杂环丁烷的脱硫作为双分子过程发生，活化焓接近 0 kcal mol–1。