(+)-(3R,4S,5S)-4,5-epoxy-4-(p-tolylsulfonyl)hepta-1,6-dien-3-ol | 228417-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(3R,4S,5S)-4,5-epoxy-4-(p-tolylsulfonyl)hepta-1,6-dien-3-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,3S)-3-ethenyl-2-(4-methylphenyl)sulfonyloxiran-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 228417-16-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄S
• 分子量: 280.345
• InChiKey: VPFGMGYSGJRZKO-RDBSUJKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3R,4S,5S)-4,5-epoxy-4-(p-tolylsulfonyl)hepta-1,6-dien-3-ol 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-1-[(2S,3S)-3-((S)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2-(toluene-4-sulfonyl)-oxiranyl]-propane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective dihydroxylation of cis-substituted sulfonyl vinyl oxiranes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00275-6
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4E)-(3R,S_S)-4-(p-tolylsulfinyl)hepta-1,4,6-trien-3-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(+)-(3R,4S,5S)-4,5-epoxy-4-(p-tolylsulfonyl)hepta-1,6-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  金属催化的α-羟基乙烯基和二烯基亚砜的氧化和环氧化

  摘要：

  用t -BuOOH / VO（acac）2处理无环α-羟烷基α，β-不饱和亚砜会导致快速氧化为不饱和砜，然后在不饱和砜处发生不寻常的区域和立体选择性环氧化；该方法已经应用于制备碳水化合物样片段。

  DOI：

  10.1021/jo052244d

文献信息

• Fernandez De La Pradilla, Roberto; Mendez, Paloma; Priego, Julian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 10, p. 1247 - 1249
  作者：Fernandez De La Pradilla, Roberto、Mendez, Paloma、Priego, Julian、Viso, Alma

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Catalyzed Oxidation and Epoxidation of α-Hydroxy Vinyl and Dienyl Sulfoxides
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Alejandro Castellanos、Jorge Fernández、Milagros Lorenzo、Pilar Manzano、Paloma Méndez、Julián Priego、Alma Viso

  DOI：10.1021/jo052244d

  日期：2006.2.1

  Treatment of acyclic α-hydroxyalkyl α,β-unsaturated sulfoxides with t-BuOOH/VO(acac)2 results in rapid oxidation to the unsaturated sulfones followed by an unusual regio- and stereoselective epoxidation at the unsaturated sulfones; this methodology has been applied to the preparation of carbohydrate-like fragments.

  用t -BuOOH / VO（acac）2处理无环α-羟烷基α，β-不饱和亚砜会导致快速氧化为不饱和砜，然后在不饱和砜处发生不寻常的区域和立体选择性环氧化；该方法已经应用于制备碳水化合物样片段。
• Highly diastereoselective dihydroxylation of cis-substituted sulfonyl vinyl oxiranes
  作者：Roberto Fernández de la Pradilla、Paloma Méndez、Alma Viso

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00275-6

  日期：2000.4