N-[1-(3-hydroxypropyl)-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl]benzamide | 483303-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(3-hydroxypropyl)-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl]benzamide
• 英文别名: N-[1-(3-hydroxypropyl)-4-methyl-1,4-diazepan-6-yl]benzamide
• CAS: 483303-78-2
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₂
• 分子量: 291.393
• InChiKey: KSBHVTYMEXKWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3-hydroxypropyl)-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl]benzamide 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 6-amino-1-(3-hydroxypropyl)-4-methylhexahydro-1,4-diazepine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-N-（1,4-二烷基六氢-1,4-二氮杂-6-6基）-2-甲氧基苯甲酰胺衍生物，新型有效的5-羟色胺5-HT3和多巴胺D2的合成及构效关系受体双重拮抗剂。

  摘要：

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17

  DOI：

  10.1248/cpb.50.941
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzyl-4-methylhexahydro-1H-1,4-diazepine-6-yl)benzamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[1-(3-hydroxypropyl)-4-methylhexahydro-1,4-diazepin-6-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-5-氯-N-（1,4-二烷基六氢-1,4-二氮杂-6-6基）-2-甲氧基苯甲酰胺衍生物，新型有效的5-羟色胺5-HT3和多巴胺D2的合成及构效关系受体双重拮抗剂。

  摘要：

  为了寻找作为潜在的广泛止吐药的多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体双重拮抗剂，从4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸衍生物和6-氨基-1,4-制备了许多苯甲酰胺。分别使用大鼠脑突触膜和大鼠皮质膜评估二烷基六氢-1,4-二氮杂卓对多巴胺D2和5-羟色胺5-HT3受体的结合亲和力。从多巴胺D2受体的体外受体结合和体内生物学分析结果中，选择1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂环作为最佳胺部分。在氮原子上的4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酰基基团的4-位引入一个甲基和/或在5-位取代基的修饰引起多巴胺D2受体结合的显着增加亲和力以及有效的5-HT3受体结合亲和力。在这些化合物中，5-氯-N-（1-乙基-4-甲基六氢-1,4-二氮杂-6-基）-2-甲氧基-4-甲基氨基苯甲酰胺（82），5-溴（110）和5 -碘（112）类似物对多巴胺D2受体的亲和力比对甲氧氯普胺的亲和力要高得多（IC50 = 17

  DOI：

  10.1248/cpb.50.941