(2S,3R)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)pentanal | 890016-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)pentanal
• 英文别名: (2S,3R)-2-methyl-3-tri(propan-2-yl)silyloxypentanal
• CAS: 890016-83-8
• 化学式: C₁₅H₃₂O₂Si
• 分子量: 272.503
• InChiKey: ZDLRIEPCJGCJNC-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)pentanal 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 ammonia borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢氟酸 、 双氧水 、 碘 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 鹰爪豆碱 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.42h， 生成 (R)-2-((4S,5R,6S)-6-((2S,4R)-4-((4S,5S,6R)-6-((2R,3R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)pentan-2-yl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1,3-dioxan-4-yl)pentan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧赤藓糖醇 B 的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 6-脱氧赤藓糖醇内酯B的碳骨架的对映选择性合成已在23个线性步骤中由丙醛实现。该合成依赖于采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸醛醇反应建立九个立体中心中的八个的迭代方法。C6 处剩余的立体中心是通过使用复杂的烷基碘的迈尔斯烷基化设置的。

  DOI：

  10.1021/ol0607241
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-1-((R)-4-benzyl-2-thioxothiazolidin-3-yl)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)pentan-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-methyl-3-(triisopropylsilyloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧赤藓糖醇 B 的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 6-脱氧赤藓糖醇内酯B的碳骨架的对映选择性合成已在23个线性步骤中由丙醛实现。该合成依赖于采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸醛醇反应建立九个立体中心中的八个的迭代方法。C6 处剩余的立体中心是通过使用复杂的烷基碘的迈尔斯烷基化设置的。

  DOI：

  10.1021/ol0607241

文献信息

• Polyketide Intermediate Mimics as Probes for Revealing Cryptic Stereochemistry of Ketoreductase Domains
  作者：Yang Li、William D. Fiers、Steffen M. Bernard、Janet L. Smith、Courtney C. Aldrich、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/cb5006883

  日期：2014.12.19

  the study of ketoreductase domains of polyketide synthases. This chemical tool-based approach was validated using the ketoreductase of pikromycin module 2 (PikKR2) as a model system. Triketide substrate mimics 12 and 13 were designed to increase stability (incorporating a nonhydrolyzable thioether linkage) and minimize nonessential functionality (truncating the phosphopantetheinyl arm). PikKR2 reduction

  在天然产物家族中，聚酮化合物在天然产物类文库的组合生物合成方面表现出最大的潜力。尽管该领域最近的研究提供了许多机制方面的启示，但在实现组合生物合成的全部潜力之前，仍然需要对动力学和底物耐受性有基本的了解。我们开发了一套新的化学探针，用于研究聚酮合酶的酮还原酶结构域。使用 pikromycin 模块 2 (PikKR2) 的酮还原酶作为模型系统验证了这种基于化学工具的方法。三酮底物模拟物12和13旨在增加稳定性（结合不可水解的硫醚键）并最大限度地减少非必需的功能（截断磷酸泛酰巯基乙胺臂）。PikKR2 还原产物特性以及稳态动力学参数由合成标准品的 LC-MS/MS 分析和 NADPH 消耗测定的组合确定。的d -羟基产物是与互补的生物化学和分子生物学方法生物信息学分析和结果相一致。与之前研究中广泛使用的底物双酮63和反式十酮64 相比，底物12和13 的K M低 2-10 倍值（分别为 2.4
• Formal Synthesis of 6-Deoxyerythronolide B
  作者：Michael T. Crimmins、David J. Slade

  DOI：10.1021/ol0607241

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of the carbon skeleton of 6-deoxyerythronolide B has been achieved in 23 linear steps from propionaldehyde. The synthesis relies on an iterative approach employing an asymmetric acyl-thiazolidinethione propionate aldol reaction to establish eight of nine stereogenic centers. The remaining stereogenic center at C6 was set through a Myers alkylation

  [反应：见正文] 6-脱氧赤藓糖醇内酯B的碳骨架的对映选择性合成已在23个线性步骤中由丙醛实现。该合成依赖于采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸醛醇反应建立九个立体中心中的八个的迭代方法。C6 处剩余的立体中心是通过使用复杂的烷基碘的迈尔斯烷基化设置的。