(2S,3R,4R,5S,6S,7R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-3-(triethylsilyloxy)-7-(triisopropylsilyloxy)nonanal | 890016-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-3-(triethylsilyloxy)-7-(triisopropylsilyloxy)nonanal
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4,6-trimethyl-3-triethylsilyloxy-7-tri(propan-2-yl)silyloxynonanal
• CAS: 890016-88-3
• 化学式: C₃₃H₇₂O₄Si₃
• 分子量: 617.189
• InChiKey: KUTBQFRFVIKSKN-HBWHCFBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.85
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-3-(triethylsilyloxy)-7-(triisopropylsilyloxy)nonanal 、 2-[二(2,2,2-三氟乙氧基)磷酰]丙酸乙酯 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl (4R,5S,6S,7S,8S,9R,Z)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6,8-tetramethyl-5-(triethylsilyloxy)-9-(triisopropylsilyloxy)undec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧赤藓糖醇 B 的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 6-脱氧赤藓糖醇内酯B的碳骨架的对映选择性合成已在23个线性步骤中由丙醛实现。该合成依赖于采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸醛醇反应建立九个立体中心中的八个的迭代方法。C6 处剩余的立体中心是通过使用复杂的烷基碘的迈尔斯烷基化设置的。

  DOI：

  10.1021/ol0607241
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6S,7R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4,6-trimethyl-3-(triethylsilyloxy)-7-(triisopropylsilyloxy)nonanal
  参考文献：
  名称：

  6-脱氧赤藓糖醇 B 的正式合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 6-脱氧赤藓糖醇内酯B的碳骨架的对映选择性合成已在23个线性步骤中由丙醛实现。该合成依赖于采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸醛醇反应建立九个立体中心中的八个的迭代方法。C6 处剩余的立体中心是通过使用复杂的烷基碘的迈尔斯烷基化设置的。

  DOI：

  10.1021/ol0607241

文献信息

• Formal Synthesis of 6-Deoxyerythronolide B
  作者：Michael T. Crimmins、David J. Slade

  DOI：10.1021/ol0607241

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] The enantioselective synthesis of the carbon skeleton of 6-deoxyerythronolide B has been achieved in 23 linear steps from propionaldehyde. The synthesis relies on an iterative approach employing an asymmetric acyl-thiazolidinethione propionate aldol reaction to establish eight of nine stereogenic centers. The remaining stereogenic center at C6 was set through a Myers alkylation

  [反应：见正文] 6-脱氧赤藓糖醇内酯B的碳骨架的对映选择性合成已在23个线性步骤中由丙醛实现。该合成依赖于采用不对称酰基-噻唑烷硫酮丙酸醛醇反应建立九个立体中心中的八个的迭代方法。C6 处剩余的立体中心是通过使用复杂的烷基碘的迈尔斯烷基化设置的。