4-benzyloxycarbonylaminopyrazolidin-3-one | 113703-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxycarbonylaminopyrazolidin-3-one
• 英文别名: benzyl (4RS)-(3-oxopyrazolidin-4-yl)carbamate；benzyl N-(3-oxopyrazolidin-4-yl)carbamate
• CAS: 113703-08-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: JSONXQLVYMTIRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxycarbonylaminopyrazolidin-3-one 生成 4-benzyloxycarbonylamino-2-methylpyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  JOSIOKA, KOITI;TAMURA, SUKEHITI

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苄基-脱氢-丙氨酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到4-benzyloxycarbonylaminopyrazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素类似物的合成

  摘要：

  失活素（1）的氮杂类似物（一种最近发现的新型抗生素）是通过应用我们较早地方便合成1及其衍生物而制备的。带有2-氨基噻唑-4-基-（Z）-甲氧基亚氨基乙酰基的1-未取代的吡唑烷酮衍生物具有体外抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85956-1

文献信息

• A Simple Synthesis of Polyfunctionalized 4-Aminopyrazolidin-3-ones as ‘Aza-deoxa’ Analogs of<scp>D</scp>-Cycloserine
  作者：Ana Novak、Matej Štefanič、Uroš Grošelj、Martina Hrast、Marta Kasunič、Stanislav Gobec、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1002/hlca.201300169

  日期：2014.2

  A simple five‐step synthesis of fully substituted (4RS,5RS)‐4‐aminopyrazolidin‐3‐ones as analogs of D‐cycloserine was developed. It comprises a two‐step preparation of 5‐substituted (4RS,5RS)‐4‐(benzyloxycarbonylamino)pyrazolidin‐3‐ones, reductive alkylation at N(1), alkylation of the amidic N(2) with alkyl halides, and simultaneous hydrogenolytic deprotection/reductive alkylation of the primary NH2

  开发了一种简单的五步合成方法，将D-环丝氨酸类似物完全取代（4 RS，5 RS）-4-氨基吡唑啉-3-酮。它包括5取代（4 RS，5 RS）-4-（苄氧基羰基氨基）吡唑烷丁-3-酮的两步制备，在N（1）上的还原烷基化，在酰胺N（2）上用烷基卤化物进行烷基化，并同时进行NH 2伯基的氢解脱保护/还原烷基化反应。通过合成，仅需使用两种常见试剂（醛（或酮）和烷基卤化物）即可轻松实现吡唑烷丁-3-酮核的逐步功能化。通过NMR光谱和X射线衍射阐明了产物的结构。
• 4-Substituted diazolidinones
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0202795B1

  公开（公告）日：1991-06-12
• JOSIOKA, KOITI;TAMURA, SUKEHITI
  作者：JOSIOKA, KOITI、TAMURA, SUKEHITI

  DOI：——

  日期：——
• TAMURA, NORIKAZU;MATSUSHITA, YOSHIHIRO;YOSHIOKA, KOUICHI;OCHIAI, MICHIHIK+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3231-3240
  作者：TAMURA, NORIKAZU、MATSUSHITA, YOSHIHIRO、YOSHIOKA, KOUICHI、OCHIAI, MICHIHIK+

  DOI：——

  日期：——
• US4826993A
  申请人：——

  公开号：US4826993A

  公开（公告）日：1989-05-02