9-(2-溴-5-甲氧基亚苄基)芴 | 100516-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 9-(2-溴-5-甲氧基亚苄基)芴
• 英文名称: 9-(bromo-5-methoxybenzylidene)fluorene
• 英文别名: 9-(2-bromo-5-methoxybenzylidene)fluorene；9-[(2-Bromo-5-methoxyphenyl)methylidene]fluorene
• CAS: 100516-29-8
• 化学式: C₂₁H₁₅BrO
• 分子量: 363.253
• InChiKey: VBFVOTWZEJLLOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  472.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-溴-5-甲氧基亚苄基)芴 在 喹啉 、 氢氧化钾 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 10-hydroxybenzofluoranthene
  参考文献：
  名称：

  Chemical carcinogenesis. 93. Synthesis of potential phenolic metabolites of benzo[b]fluoranthene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a009
• 作为产物：
  描述：

  芴 、 2-溴-5-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到9-(2-溴-5-甲氧基亚苄基)芴
  参考文献：
  名称：

  Chemical carcinogenesis. 93. Synthesis of potential phenolic metabolites of benzo[b]fluoranthene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00358a009

文献信息

• Synthesis of Spiro Polycyclic Aromatic Hydrocarbons by Intramolecular Palladium-Catalyzed Arylation
  作者：Juan J. González、Nuria García、Berta Gómez-Lor、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jo962059n

  日期：1997.3.1

  The palladium-catalyzed intramolecular arylation reaction has been applied to the synthesis of the spiro polycyclic aromatic hydrocarbons and planar polycyclic aromatic hydrocarbons by formation of a six-membered ring. The reaction proceeds more readily with aryl bromides substituted with electron-withdrawing groups by using palladium acetate in N,N-dimethylformamide as the solvent. For the less reactive-p-methoxyaryl derivatives the use of LiI as an additive was shown to give the best results. The results obtained in the cyclization of nitro derivatives 21 and 23 suggest that the second step of the cyclization reaction is not an electrophilic substitution reaction.
• AMIN, SHANTU;HUIE, KEITH;HUSSAIN, NALBAND;BALANIKAS, G.;CARMELLA, S. G.;H+, J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 8, 1206-1211
  作者：AMIN, SHANTU、HUIE, KEITH、HUSSAIN, NALBAND、BALANIKAS, G.、CARMELLA, S. G.、H+

  DOI：——

  日期：——
• Chemical carcinogenesis. 93. Synthesis of potential phenolic metabolites of benzo[b]fluoranthene
  作者：Shantu Amin、Keith Huie、Nalband Hussain、George Balanikas、Steven G. Carmella、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/jo00358a009

  日期：1986.4