methyl (R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopentanoate | 119960-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopentanoate
• 英文别名: (R)-methyl 4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-oxopentanoate；methyl (4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopentanoate
• CAS: 119960-02-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₅
• 分子量: 245.276
• InChiKey: HMITWDFQTIEUAV-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopentanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (3S,4R)-4-tert-Butoxycarbonylamino-3-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Baker's Yeast Reduction ofN-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates

  摘要：

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26123
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-丙氨酸 、 magnesium monomethyl malonate 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 生成 methyl (R)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Baker's Yeast Reduction ofN-Protected Methyl 4-Amino-3-oxobutanoates and 3-oxopentanoates

  摘要：

  面包酵母还原 N-叔丁氧基羰基 (Boc) 或 N-苄氧基羰基 (Cbz) 保护的 4-氨基-3-氧代戊酸甲酯 4b-e 和 4-氨基-3-氧代丁酸 7a,b 立体选择性地得到赤羟基酯 5b -e和(R)-羟基酯分别为8a、b。所得N-保护的(R)-4-氨基-3-羟基丁酸甲酯(8)被转化为生物活性物质sperabillin C 1c 和(R)-GABOB [(R)4-氨基-3-羟基丁酸。 2]。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26123

文献信息

• [EN] AMIDES AS PIM INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES CONVENANT COMME INHIBITEURS DES PIM
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2013130660A1

  公开（公告）日：2013-09-06

  The invention relates to amide-containing compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及式(1)的含酰胺化合物及其盐。在一些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含本文披露的化合物的药物组合物，及其用于预防治疗Pim激酶相关状况和疾病，尤其是癌症的应用。
• α-Amino acid derived enaminones and their application in the synthesis of N-protected methyl 5-substituted-4-hydroxypyrrole-3-carboxylates and other heterocycles
  作者：Uroš Grošelj、Mojca Žorž、Amalija Golobič、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.008

  日期：2013.12

  simple synthesis of novel N-protected methyl 5-substituted-4-hydroxypyrrole-3-carboxylates, which exist in equilibrium with their 4-oxo tautomers, has been developed in two steps starting from N-protected α-amino acids. The key intermediates are enaminones, which can also be isolated, characterized, and used for the construction of other functionalized heterocycles, before they spontaneously decompose

  的新颖的新的和简单的合成ñ -保护的5-取代-4-羟基吡咯-3-羧酸酯，其存在于与他们的4-氧代互变异构体平衡，已经在从开始的两个步骤被开发ñ -保护的α氨基酸。关键中间体是烯胺酮，其也被分离，表征，并用于其它官能化杂环的结构，才自发分解到吡咯产物。4-羟基吡咯易于部分空中氧化，但是可以有效地烷基化或还原成稳定的多取代的吡咯烷衍生物。
• AMIDES AS PIM INHIBITORS
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150329538A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The invention relates to amide-containing compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及公式（1）的含酰胺化合物及其盐。在某些实施例中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施例中，本发明涉及包含所述化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗与Pim激酶相关的疾病和病症，尤其是癌症方面的用途。
• Amides as pim inhibitors
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US09394297B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  The invention relates to amide-containing compounds of formula (1), and salts thereof. In some embodiments, the invention relates to inhibitors or modulators of Pim-1 and/or Pim-2, and/or Pim-3 protein kinase activity or enzyme function. In still further embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions comprising compounds disclosed herein, and their use in the prevention and treatment of Pim kinase related conditions and diseases, preferably cancer.

  本发明涉及式（1）的含酰胺化合物及其盐。在某些实施方式中，本发明涉及Pim-1和/或Pim-2和/或Pim-3蛋白激酶活性或酶功能的抑制剂或调节剂。在更进一步的实施方式中，本发明涉及包含所披露的化合物的制药组合物，以及它们在预防和治疗Pim激酶相关疾病和病症，尤其是癌症方面的用途。
• US9394297B2
  申请人：——

  公开号：US9394297B2

  公开（公告）日：2016-07-19