(2S,3R)-3-(4-bromophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal | 1021394-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-3-(4-bromophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1021394-83-1
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: ZKHYPMADUKLPNI-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-β-nitrostyrene 、 正丁醛 在 N-甲基吗啉 、 TFA·H-_LOic-_DPip-_DGlu-NH₂ 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 以98%的产率得到(2S,3R)-3-(4-bromophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  通过控制烯胺金字塔化方向而实现的具有N-杂环部分的底物的胺催化。

  摘要：

  可以耐受N杂环的立体选择性有机催化C-C键形成是有价值的，因为这些部分是许多手性生物活性化合物中的常见基序。然而，由于N-杂环部分会干扰催化反应，因此这种转化具有挑战性。在这里，我们提出了一种催化醛与硝基烯烃之间的共轭加成反应的肽，该肽具有广泛的不同N-杂环基团，具有碱性和/或H键合位点，且产率和立体选择性优异。烯胺中间体的锥体化方向的调节实现了高的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/chem.202002966

文献信息

• Novel Easily Recyclable Bifunctional Phosphonic Acid Carrying Tripeptides for the Stereoselective Michael Addition of Aldehydes with Nitroalkenes
  作者：Margery Cortes-Clerget、Olivier Gager、Maelle Monteil、Jean-Luc Pirat、Evelyne Migianu-Griffoni、Julia Deschamp、Marc Lecouvey

  DOI：10.1002/adsc.201500794

  日期：2016.1.7

  A novel bifunctional organocatalyst library combining both aminocatalysis and phosphonic acid activation was used for the first time as an efficient tool for the stereoselective Michael addition of aldehydes with several aromatic nitroalkenes with good selectivities up to 95:5 dr and 93:7 er. Due to their high water solubility, the catalysts were easily recyclable and could be reused over several cycles

  首次将结合了氨基催化和膦酸活化的新型双功能有机催化剂库作为有效的工具，用于醛与几种芳香族硝基烯烃的立体选择性迈克尔加成反应，选择性高达95：5 dr和93：7 er。由于它们的高水溶性，这些催化剂易于回收利用，并且可以在多个循环中重复使用，而没有任何明显的选择性损失。
• Construction of Fused Pyrrolidines and β-Lactones by Carbene-Catalyzed C−N, C−C, and C−O Bond Formations
  作者：Xingxing Wu、Lin Hao、Yuexia Zhang、Maiti Rakesh、Rambabu N. Reddi、Song Yang、Bao-An Song、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/anie.201700045

  日期：2017.4.3

  A carbene‐catalyzed intermolecular C−N bond formation, which initiates a highly selective cascade reaction for the synthesis of pyrrolidine fused β‐lactones, is disclosed. The nitrogen‐containing bicyclic β‐lactone products are obtained with good yields and excellent stereoselectivities. Synthetic transformations of the reaction products into useful functional molecules, such as amino catalysts, can

  公开了碳烯催化的分子间CN键的形成，其引发了用于吡咯烷稠合的β-内酯的合成的高度选择性的级联反应。获得的含氮双环β-内酯产品收率高，立体选择性好。在温和的反应条件下，可以有效地实现反应产物向有用的功能分子如氨基催化剂的合成转化。从机理上讲，本研究提供了在挑战性卡宾催化的不对称碳-杂原子键形成反应中调节杂原子（如氮原子）的反应性的见解。
• Chiral hybrid materials based on pyrrolidine building units to perform asymmetric Michael additions with high stereocontrol
  作者：Sebastián Llopis、Teresa García、Ángel Cantín、Alexandra Velty、Urbano Díaz、Avelino Corma

  DOI：10.1039/c8cy01650j

  日期：——

  active chiral moieties along the network. The hybrid material was studied by means of different characterization techniques (TGA, NMR and IR spectroscopy, chemical and elemental analyses, TEM, and textural measurements), verifying the stability and integrity of the asymmetric active sites in the solid. The hybrid material, HybPyr, is an excellent asymmetric heterogeneous and recyclable catalyst for enantioselective

  基于硅质骨架 HybPyr 中包含的吡咯烷单元，合成了一种新型手性介孔杂化材料，并由特定的双甲硅烷基化前体整合到有机-无机结构中。在软合成条件下且在没有复杂的结构导向剂的情况下，氟化物溶胶-凝胶方法可以产生介孔结构，活性手性部分沿网络均匀分布。通过不同的表征技术（TGA、NMR 和 IR 光谱、化学和元素分析、TEM 和结构测量）对杂化材料进行了研究，验证了固体中不对称活性位点的稳定性和完整性。杂化材料 HybPyr 是一种优异的不对称多相且可回收的催化剂，用于线性醛与 β-硝基苯乙烯衍生物的对映选择性迈克尔加成反应，并对反应产物具有高度立体控制。
• Enamine Catalysis in Flow with an Immobilized Peptidic Catalyst
  作者：Yukihiro Arakawa、Helma Wennemers

  DOI：10.1002/cssc.201200740

  日期：2013.2

  Pep talk: An immobilized peptidic catalyst achieves more than 600 turnovers in a continuous‐flow system, allowing the production of chiral γ‐nitroaldehydes with excellent stereoselectivities on a scale of >450 mmol (>100 g). Such a high efficiency opens the way for more practical applications of enamine catalysis.

  有趣的话题：固定化的肽催化剂在连续流系统中可实现600多个营业额，从而可以生产手性的γ-硝基醛，具有出色的立体选择性，规模> 450 mmol（> 100 g）。如此高的效率为烯胺催化的更实际应用开辟了道路。
• Tetrahydropyran-Based Hybrid Dipeptides as Asymmetric Catalysts for Michael Addition of Aldehydes to β-Nitrostyrenes
  作者：Jorge Borges-González、Andrés Feher-Voelger、Fernando Pinacho Crisóstomo、Ezequiel Q. Morales、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.201601193

  日期：2017.2.20

  A new series of hybrid dipeptide‐like organocatalysts based on pyranoid ϵ‐ or ζ‐amino acids and proline have been prepared for the asymmetric Michael addition of aldehydes to β‐nitrostyrenes. The reaction proceeds under mild conditions to afford a wide range of γ‐nitroaldehydes with up to 98% yield and up to 96% ee. These dipeptides are bifunctional organocatalysts, with a proline at the N‐terminus

  已经制备了一系列新的基于吡喃型ϵ-或ζ-氨基酸和脯氨酸的杂二肽样有机催化剂，用于将醛不对称地迈克尔加成至β-硝基苯乙烯。反应在温和的条件下进行，以提供高达98％的收率和96％ee的多种γ-硝基醛。这些二肽是双功能有机催化剂，在N端带有脯氨酸，在C端带有羧酸。嵌入ϵ-或ζ-氨基酸的四氢吡喃单元可诱导明确定义的构象，该构象负责催化作用。这些二肽代表一种新型的有机催化剂，具有调节其反应性和选择性的大量可能性。