1,3-bis(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one | 153529-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 1,3-bis(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1,3-dimorpholinoprop-2-en-1-one；1,3-Dimorpholin-4-ylprop-2-en-1-one；1,3-dimorpholin-4-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 153529-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₈N₂O₃
• 分子量: 226.276
• InChiKey: MIEZKHPUAGHUHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 甲醇 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到2-(2-morpholino-2-oxoethyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有乙烯基酰胺和碳二亚胺的Arynes双键插入/亲核加成

  摘要：

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。

  DOI：

  10.1021/jo402754d
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 丙炔酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 以25%的产率得到1,3-bis(morpholin-4-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Arynes with Vinylogous Amides: Nucleophilic Addition to the ortho-Quinodimethide Intermediate

  摘要：

  The reaction of arynes with vinylogous amides containing no free N-H bonds proceeds in a [2 + 2] cycloaddition fashion at ambient temperature. The electronic properties of the vinylogous amides allow for the cycloadducts undergoing a facile ring-opening process, leading to electronically biased ortho-quinodimethide intermediates. Subsequent nucleophilic addition with alcohols affords 2-substituted benzaldehydes or ketones.

  DOI：

  10.1021/ol4018968

文献信息

• Efficient tandem synthesis of 3-alkylaminoprop-2-enamides from 3-trimethylsilylprop-2-ynamides
  作者：M. V. Andreev、A. S. Medvedeva、L. P. Safronova

  DOI：10.1134/s1070428013060031

  日期：2013.6

  A tandem synthetic approach to previously unknown 3-aminoprop-2-enamides has been developed. It is based on Si-C (sp) desilylation of 3-trimethylsilylprop-2-ynamides and subsequent addition of an amine to the triple bond of intermediate terminal propynamides. The effects of the reaction conditions and amine nature on the efficiency of the process have been studied.
• Reaction of Arynes with Vinylogous Amides: Nucleophilic Addition to the <i>ortho</i>-Quinodimethide Intermediate
  作者：Ran Li、Xuemei Wang、Zhibin Wei、Chunrui Wu、Feng Shi

  DOI：10.1021/ol4018968

  日期：2013.9.6

  The reaction of arynes with vinylogous amides containing no free N-H bonds proceeds in a [2 + 2] cycloaddition fashion at ambient temperature. The electronic properties of the vinylogous amides allow for the cycloadducts undergoing a facile ring-opening process, leading to electronically biased ortho-quinodimethide intermediates. Subsequent nucleophilic addition with alcohols affords 2-substituted benzaldehydes or ketones.
• Arynes Double Bond Insertion/Nucleophilic Addition with Vinylogous Amides and Carbodiimides
  作者：Ran Li、Huarong Tang、Haixing Fu、Hailong Ren、Xuemei Wang、Chunrui Wu、Chao Wu、Feng Shi

  DOI：10.1021/jo402754d

  日期：2014.2.7

  some C═X double bonds, leading to benzannulated four-membered rings. The strain of these rings allow for a ready, spontaneous opening to afford o-quinomethide analogues. Subsequent nucleophilic addition re-aromatizes the intermediates to achieve ortho-difunctionalization of arynes. In this report, we describe the aryne insertion into the C═C double bonds of vinylogous amides and the C═N double bonds of

  显示出Arynes插入某些C═X双键中，导致苯环环化的四元环。这些环的应变允许容易地，自发地打开以提供邻喹啉类似物。随后的亲核加成使中间体重新芳构化，以实现芳烃的邻-双官能化。在本报告中，我们描述了芳烃插入乙烯基酰胺的C═C双键和碳二亚胺的C═N双键。将讨论与芳烃单键插入化学的相关性和比较。也将讨论开环步骤的计算研究，以及邻甲基喹啉中间体的性质。