N-(4-nitrophenyl)-2-phenylsulfanylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-2-phenylsulfanylacetamide
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: FQHFARDETBUNDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-diazo-2-phenyl-1-(3,4,5-trimethyl-1H-pyrazol-1-yl)ethan-1-one 、 N-(4-nitrophenyl)-2-phenylsulfanylacetamide 在 nickel(II) triflate 、 C₃₈H₅₈N₄O₄ 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-重氮吡唑酰胺与硫化物的不对称催化[2,3] Stevens和Sommelet-Hauser重排。

  摘要：

  α-重氮吡唑酰胺与硫化物的催化对映选择性[2,3] Stevens和Sommelet-Hauser重排是通过使用手性N，N'-二氧化物/镍（II）络合物催化剂实现的。这些重排反应在温和的反应条件下进行得很好，可以快速，轻松地获得一系列具有高到极好的对映选择性的官能化的1,6-二羰基或亚砜取代的苯乙酸酯。催化系统显示出出色的立体控制，可区分硫的异位孤对，并控制1,3-质子转移和[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1002/anie.201907164
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)bromoacetamide 、 苯硫酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4-nitrophenyl)-2-phenylsulfanylacetamide
  参考文献：
  名称：

  α-重氮吡唑酰胺与硫化物的不对称催化[2,3] Stevens和Sommelet-Hauser重排。

  摘要：

  α-重氮吡唑酰胺与硫化物的催化对映选择性[2,3] Stevens和Sommelet-Hauser重排是通过使用手性N，N'-二氧化物/镍（II）络合物催化剂实现的。这些重排反应在温和的反应条件下进行得很好，可以快速，轻松地获得一系列具有高到极好的对映选择性的官能化的1,6-二羰基或亚砜取代的苯乙酸酯。催化系统显示出出色的立体控制，可区分硫的异位孤对，并控制1,3-质子转移和[2,3]-σ重排。

  DOI：

  10.1002/anie.201907164

文献信息

• Adsorption effects on the selective electrofluorination of α-(phenylthio)acetamides and α-(phenylthio)acetates in Et3N·3HF/CH3CN
  作者：V. Suryanarayanan、S. Chellammal、M. Noel

  DOI：10.1016/s0022-1139(98)00279-6

  日期：1999.1

  Cyclic voltammetric behaviour of alpha-(phenylthio)acetamides and alpha-(phenylthio)acetates were compared in CH3CN/tetrabutylammonium perchlorate (TBAP) and CH3CN/Et3N . 3HF to assess the influence of fluoride ion on the oxidative pathway. These studies support the Pummerer mechanistic pathway involving an initial attack at sulfur in selective electrofluorination (SEF). A linear correlation between the peak current values in cyclic voltammetry and overall synthetic yield in preparative electrolysis was obtained suggesting the importance of weak blocking or a reactive adsorption effect on the overall synthetic processes. Other factors influencing the adsorption and insulation of electrode surfaces during the SEF are also discussed. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Asymmetric Catalytic [2,3] Stevens and Sommelet–Hauser Rearrangements of α‐Diazo Pyrazoleamides with Sulfides
  作者：Xiaobin Lin、Wei Yang、Wenkun Yang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201907164

  日期：2019.9.16

  Catalytic enantioselective [2,3] Stevens and Sommelet-Hauser rearrangements of α-diazo pyrazoleamides with sulfides were achieved by utilizing chiral N,N'-dioxide/nickel(II ) complex catalysts. These rearrangements proceeded well under mild reaction conditions, providing rapid and facile access to a series of functionalized 1,6-dicarbonyls or sulfane-substituted phenylacetates with high to excellent

  α-重氮吡唑酰胺与硫化物的催化对映选择性[2,3] Stevens和Sommelet-Hauser重排是通过使用手性N，N'-二氧化物/镍（II）络合物催化剂实现的。这些重排反应在温和的反应条件下进行得很好，可以快速，轻松地获得一系列具有高到极好的对映选择性的官能化的1,6-二羰基或亚砜取代的苯乙酸酯。催化系统显示出出色的立体控制，可区分硫的异位孤对，并控制1,3-质子转移和[2,3]-σ重排。