9-(3-(二甲基氨基)丙基)-9,10-二氢-10,10-二甲基蒽-9-醇 | 85118-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 9-(3-(二甲基氨基)丙基)-9,10-二氢-10,10-二甲基蒽-9-醇
• 中文别名: 美利曲辛盐酸盐中间体
• 英文名称: 9-(3-(Dimethylamino)propyl)-9,10-dihydro-10,10-dimethylanthracene-9-ol
• 英文别名: 9-[3-(dimethylamino)propyl]-10,10-dimethylanthracen-9-ol
• CAS: 85118-29-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: MGWVDTJIYUKWKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  430.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-(二甲基氨基)丙基)-9,10-二氢-10,10-二甲基蒽-9-醇 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 美利蒽
  参考文献：
  名称：

  基于格氏的活性药物成分（API）批次合成的重新设计，以制备盐酸Melitracen HCl的流程

  摘要：

  基于格利雅（Grignard）的间歇法，用于制备盐酸Melitracen，已经过重新设计，以适合连续反应器系统。格氏试剂的添加在室温下进行，随后将烷氧基镁中间体水解，然后将所得醇脱水。通过简单的重量相分离对产物进行进一步的处理，然后用2M HCl的乙醚溶液结晶，得到纯的Melitracen HCl。实验室设置中的所有步骤都已连接在一起，并且该设置已被证明能够产生大量商业量的盐酸Melitracen HCl。与批处理流程相比，该流程设置的优点是减少了占地面积，降低了能耗，减少了合成步骤并减少了原材料使用量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00368
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,N,N-dimethylpropan-1-amine,chloride 、 10,10-二甲基蒽酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 9-(3-(二甲基氨基)丙基)-9,10-二氢-10,10-二甲基蒽-9-醇
  参考文献：
  名称：

  基于格氏的活性药物成分（API）批次合成的重新设计，以制备盐酸Melitracen HCl的流程

  摘要：

  基于格利雅（Grignard）的间歇法，用于制备盐酸Melitracen，已经过重新设计，以适合连续反应器系统。格氏试剂的添加在室温下进行，随后将烷氧基镁中间体水解，然后将所得醇脱水。通过简单的重量相分离对产物进行进一步的处理，然后用2M HCl的乙醚溶液结晶，得到纯的Melitracen HCl。实验室设置中的所有步骤都已连接在一起，并且该设置已被证明能够产生大量商业量的盐酸Melitracen HCl。与批处理流程相比，该流程设置的优点是减少了占地面积，降低了能耗，减少了合成步骤并减少了原材料使用量。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00368

文献信息

• Redesign of a Grignard-Based Active Pharmaceutical Ingredient (API) Batch Synthesis to a Flow Process for the Preparation of Melitracen HCl
  作者：Michael J. Pedersen、Tommy Skovby、Michael J. Mealy、Kim Dam-Johansen、Søren Kiil

  DOI：10.1021/acs.oprd.7b00368

  日期：2018.2.16

  A Grignard-based batch process, for the preparation of Melitracen HCl, has been redesigned to fit a continuous reactor system. The Grignard addition is carried out at room temperature, with subsequent hydrolysis of the magnesium alkoxide intermediate followed by dehydration of the resulting alcohol. The product undergoes further workup by simple gravimetric phase separation and then crystallization

  基于格利雅（Grignard）的间歇法，用于制备盐酸Melitracen，已经过重新设计，以适合连续反应器系统。格氏试剂的添加在室温下进行，随后将烷氧基镁中间体水解，然后将所得醇脱水。通过简单的重量相分离对产物进行进一步的处理，然后用2M HCl的乙醚溶液结晶，得到纯的Melitracen HCl。实验室设置中的所有步骤都已连接在一起，并且该设置已被证明能够产生大量商业量的盐酸Melitracen HCl。与批处理流程相比，该流程设置的优点是减少了占地面积，降低了能耗，减少了合成步骤并减少了原材料使用量。