5,6-bis(acetoxymethyl)indan-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1239620-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5,6-bis(acetoxymethyl)indan-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 5,6-bis(acetyloxymethyl)-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate；dimethyl 5,6-bis(acetyloxymethyl)-1,3-dihydroindene-2,2-dicarboxylate
• CAS: 1239620-44-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: ZUHWNLOEECKBLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-2-丁炔 、 二甲基-2.2-二(丙-2-炔基)丙二酸二乙酯 在 4,4’‐bis(trimethylammoniummethyl)‐2,2’‐bipyridine 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以77%的产率得到5,6-bis(acetoxymethyl)indan-2,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  水中空气中铑（I）/阳离子2,2'-联吡啶催化的α，ω-二炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应

  摘要：

  在空气中于水中完成了[Rh（cod）Cl] 2 /阳离子2,2'-联吡啶基系统催化的[2 + 2 + 2]环化α，ω-二炔与末端和内部炔烃的加成反应的简单方法在60°C下。在20 mol％KOH的存在下，反应在1个当量的α，ω-二炔和3个当量的炔烃下平稳进行1 h或9 h，从而以中等至高收率形成了三取代和四取代的苯衍生物。通过萃取分离出有机产物后，残留的水溶液可再用于进一步的反应，直到其催化活性完全降解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.088

文献信息

• Rhodium(I)/cationic 2,2′-bipyridyl-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes with alkynes in water under air
  作者：Yun-Hua Wang、Shao-Hsien Huang、Tze-Chiao Lin、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.088

  日期：2010.8

  simply performed procedure for the [Rh(cod)Cl]2/cationic 2,2′-bipyridyl system-catalyzed [2+2+2] cycloaddition of α,ω-diynes with terminal and internal alkynes was achieved in water under air at 60 °C. The reaction proceeded smoothly with 1 equiv α,ω-diynes and 3 equiv alkynes in the presence of 20 mol % KOH for 1 h or 9 h, resulting in the formation of tri- and tetra-substituted benzene derivatives in

  在空气中于水中完成了[Rh（cod）Cl] 2 /阳离子2,2'-联吡啶基系统催化的[2 + 2 + 2]环化α，ω-二炔与末端和内部炔烃的加成反应的简单方法在60°C下。在20 mol％KOH的存在下，反应在1个当量的α，ω-二炔和3个当量的炔烃下平稳进行1 h或9 h，从而以中等至高收率形成了三取代和四取代的苯衍生物。通过萃取分离出有机产物后，残留的水溶液可再用于进一步的反应，直到其催化活性完全降解。