N-[(1S)-1-((1S)-1-[[(phenylmethyl)oxy]methyl]propyl)-2-propen-1-yl]aniline | 1311296-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-1-((1S)-1-[[(phenylmethyl)oxy]methyl]propyl)-2-propen-1-yl]aniline
• 英文别名: N-[(3S,4S)-4-(phenylmethoxymethyl)hex-1-en-3-yl]aniline
• CAS: 1311296-33-9
• 化学式: C₂₀H₂₅NO
• 分子量: 295.425
• InChiKey: SXMFIUYPBMGLOR-QUCCMNQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (4S)-4-[[(phenylmethyl)oxy]methyl]-2-hexen-1-yl carbonate 、 苯胺 在 dichlorobis(η-4-dibenzo[a,e]cyclooctatetraene)diiridium 、 正丁胺 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(1S)-1-((1S)-1-[[(phenylmethyl)oxy]methyl]propyl)-2-propen-1-yl]aniline 、 N-[(1R)-1-((1S)-1-[[(phenylmethyl)oxy]methyl]propyl)-2-propen-1-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  顺序不对称烯丙基取代中的催化剂控制：N，N-双保护的非天然氨基酸的立体发散性

  摘要：

  顺序使用Cu催化的不对称烯丙基烷基化，烯烃交叉复分解和Ir催化的不对称烯丙基胺化可以实现简明，立体发散的复杂手性胺的合成，具有完全的区域控制性和良好的非对映选择性，以合成一对非对映异构体非天然为例支链氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo200720c

文献信息

• Catalyst Control in Sequential Asymmetric Allylic Substitution: Stereodivergent Access to <i>N,N</i>-Diprotected Unnatural Amino Acids
  作者：Paolo Tosatti、Amanda J. Campbell、David House、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1021/jo200720c

  日期：2011.7.1

  The sequential use of Cu-catalyzed asymmetric allylic alkylation, olefin cross-metathesis, and Ir-catalyzed asymmetric allylic amination allows the concise, stereodivergent synthesis of complex chiral amines with complete regiocontrol and good diastereoselectivity, exemplified by the synthesis of a pair of diastereoisomeric unnatural branched amino acid derivatives.

  顺序使用Cu催化的不对称烯丙基烷基化，烯烃交叉复分解和Ir催化的不对称烯丙基胺化可以实现简明，立体发散的复杂手性胺的合成，具有完全的区域控制性和良好的非对映选择性，以合成一对非对映异构体非天然为例支链氨基酸衍生物。