2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenylboronic acid | 959997-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenylboronic acid
• 英文别名: [2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl]boronic acid
• CAS: 959997-86-5
• 化学式: C₇H₅BBrF₃O₃
• 分子量: 284.825
• InChiKey: WRAOUQSLNOJJFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴烟酸甲酯 、 2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenylboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以54%的产率得到methyl 6-(2-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳烃与炔烃的对映选择性脱芳烃 [3 + 2] Umpolung 环化

  摘要：

  在手性配体和还原剂存在下，通过钴催化的脱芳环化策略开发了N-杂芳烃与炔烃的对映选择性[3 + 2] 环化。该反应使用了多种缺电子的N-杂芳烃，包括喹啉、异喹啉、喹喔啉和吡啶，以及内部或末端炔烃，显示出广泛的底物范围和良好的官能度耐受性。还开发了用炔烃环化富电子吲哚。该协议提供了对具有出色对映选择性的各种N-螺杂环分子的直接访问（76 个示例，高达 99% ee）。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11092

文献信息

• Pd(0)-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Diboronates with 2,2′-Dibromobiphenyls: Synthesis of 9<i>H</i>-Fluorenes
  作者：Shuai Xu、Xianghang Shangguan、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01100

  日期：2015.8.7

  An efficient and mild synthesis of 9H-fluorene derivatives through a Pd(0)-catalyzed cross-coupling reaction of 1,1-diboronates with 2,2'-dibromobiphenyls has been developed. This reaction features high yields, operational simplicity, and mild reaction conditions, thus providing an excellent alternative to published methods for 9H-fluorene synthesis.