Methacrylyl-m-nitroanilin | 17116-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methacrylyl-m-nitroanilin
• 英文别名: m-Nitrophenylmethacrylamid；m-Nitro-methacrylanilid；N-Methacryloyl-3-nitro-anilin；methacrylic acid-(3-nitro-anilide)；2-methyl-N-(3-nitrophenyl)-2-propenamide；Methacrylsaeure-(3-nitro-anilid)；2-methyl-N-(3-nitrophenyl)prop-2-enamide
• CAS: 17116-66-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: YBNBUAMVPCWORM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methacrylyl-m-nitroanilin 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,3-dimethyl-4-nitro-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one 、 1,3-dimethyl-6-nitro-3-((phenylsulfonyl)methyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-free direct arylsulfonylation of N-arylacrylamides with sulfinic acids: a convenient and efficient route to sulfonated oxindoles

  摘要：

  已开发出一种无催化剂的程序，用于通过活化烯烃与亚磺酸直接芳基磺酰化的方法构建磺酸化的噁烯酮。

  DOI：

  10.1039/c4gc00231h
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 、 甲基丙烯酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methacrylyl-m-nitroanilin
  参考文献：
  名称：

  钯催化室温下活化烯烃的氧化芳基三氟甲基化

  摘要：

  已经探索了钯催化的活化烯烃的分子内氧化芳基三氟甲基化反应。该反应可以有效合成各种含 CF(3) 的 oxindole。初步机理研究表明，该反应涉及 C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) 中间体，该中间体经过还原消除以提供 C(sp(3))-CF(3) 键。

  DOI：

  10.1021/ja210614y

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Aryltrifluoromethylation of Activated Alkenes at Room Temperature
  作者：Xin Mu、Tao Wu、Hao-yang Wang、Yin-long Guo、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/ja210614y

  日期：2012.1.18

  A palladium-catalyzed intramolecular oxidative aryltrifluoromethylation reaction of activated alkenes has been explored. The reaction allows for an efficient synthesis of a variety of CF(3)-containing oxindoles. Preliminary mechanistic study indicated that the reaction involves a C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) intermediate, which undergoes reductive elimination to afford a C(sp(3))-CF(3) bond.

  已经探索了钯催化的活化烯烃的分子内氧化芳基三氟甲基化反应。该反应可以有效合成各种含 CF(3) 的 oxindole。初步机理研究表明，该反应涉及 C(sp(3))-Pd(IV)(CF(3)) 中间体，该中间体经过还原消除以提供 C(sp(3))-CF(3) 键。
• Preparation and Polymerization of Aryl Methacrylates and N-Arylmethacrylamides
  作者：S. Patai、M. Bentov、M. E. Reichmann

  DOI：10.1021/ja01123a523

  日期：1952.2
• Catalyst-free direct arylsulfonylation of N-arylacrylamides with sulfinic acids: a convenient and efficient route to sulfonated oxindoles
  作者：Wei Wei、Jiangwei Wen、Daoshan Yang、Juan Du、Jinmao You、Hua Wang

  DOI：10.1039/c4gc00231h

  日期：——

  A catalyst-free procedure has been developed for the construction of sulfonated oxindoles via direct arylsulfonylation of activated alkenes with sulfinic acids.

  已开发出一种无催化剂的程序，用于通过活化烯烃与亚磺酸直接芳基磺酰化的方法构建磺酸化的噁烯酮。