tert-butyl (3-(benzylthio)propyl)carbamate | 1411816-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (3-(benzylthio)propyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(3-benzylsulfanylpropyl)carbamate
• CAS: 1411816-96-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: UZMSLJJISFFZEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧基 N-氨基甲酸丙烯 、 苄硫醇 在 tris(2,2′-bipyrazine-N1,N1′)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 乙烷,三氯氟- 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到tert-butyl (3-(benzylthio)propyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  可见光光催化中的氧化还原介质：光催化自由基硫醇-烯加成

  摘要：

  在过渡金属聚吡啶基光催化剂存在下，可以通过可见光照射引发合成有用的自由基硫醇-烯反应。这种方法的成功依赖于对甲苯胺作为基本添加剂的使用。使用这些条件，含半胱氨酸的生物分子的高产硫醇 - 烯反应可以使用可见光的生物相容性波长，在水性条件下，并以硫醇组分作为限制试剂来完成。我们提供的证据表明p甲苯胺作为氧化还原介质，能够催化硫醇以其他方式低效光氧化为关键的硫自由基中间体。因此，我们表明共催化氧化剂在涉及可见光光氧化还原催化的合成反应的设计中可能很重要。

  DOI：

  10.1021/jo500031g

文献信息

• Transition Metal Photoredox Catalysis of Radical Thiol-Ene Reactions
  作者：Elizabeth L. Tyson、Michael S. Ament、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jo3020825

  日期：2013.3.1

  We describe the anti-Markovnikov hydrothiolation of olefins using visible-light-absorbing transition metal photocatalysts. The key thiyl radical intermediates are generated upon quenching of photoexcited Ru*(bpz)32 with a variety of thiols. The adducts of a wide variety of olefins and thiols are formed in excellent yield (73–99%).

  我们描述了使用可见光吸收过渡金属光催化剂对烯烃进行反马尔科夫尼科夫氢硫醇化反应。关键的硫基自由基中间体是在用各种硫醇淬灭光激发的 Ru*(bpz) 3 2后产生的。多种烯烃和硫醇的加合物以优异的产率 (73–99%) 形成。
• Redox Mediators in Visible Light Photocatalysis: Photocatalytic Radical Thiol–Ene Additions
  作者：Elizabeth L. Tyson、Zachary L. Niemeyer、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jo500031g

  日期：2014.2.7

  useful radical thiol–ene reactions can be initiated by visible light irradiation in the presence of transition metal polypyridyl photocatalysts. The success of this method relies upon the use of p-toluidine as an essential additive. Using these conditions, high-yielding thiol–ene reactions of cysteine-containing biomolecules can be accomplished using biocompatibile wavelengths of visible light, under

  在过渡金属聚吡啶基光催化剂存在下，可以通过可见光照射引发合成有用的自由基硫醇-烯反应。这种方法的成功依赖于对甲苯胺作为基本添加剂的使用。使用这些条件，含半胱氨酸的生物分子的高产硫醇 - 烯反应可以使用可见光的生物相容性波长，在水性条件下，并以硫醇组分作为限制试剂来完成。我们提供的证据表明p甲苯胺作为氧化还原介质，能够催化硫醇以其他方式低效光氧化为关键的硫自由基中间体。因此，我们表明共催化氧化剂在涉及可见光光氧化还原催化的合成反应的设计中可能很重要。