tert-butyl 2-(N-benzoylhydrazono)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropionate | 879480-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(N-benzoylhydrazono)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropionate
• 英文别名: tert-butyl (2E,3S)-2-(benzoylhydrazinylidene)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylpropanoate
• CAS: 879480-17-8
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 468.668
• InChiKey: UIFLPXBDBHEUIC-SUZWILKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(N-benzoylhydrazono)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropionate 在 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 tert-butyl 2-(N-benzoylamino)-3-hydroxy-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法通过相转移催化合成α-重氮-β-羟基酯：在对映选择性醇醛型反应和α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  在相转移催化条件下，已经可以从叠氮化钠一锅法合成α-重氮-β-羟基酯。该方案包括在每个步骤中由一种催化剂促进的三种不同的化学转化，以产生具有良好收率的优良产品。在手性季铵盐存在下，使用α-重氮酸酯与醛将反应应用于催化不对称的醛醇缩醛型反应，并得到ee高达81％的产物。还描述了产物向手性α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.028
• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酸叔丁酯 在 吡啶 、 rubidium hydroxide 、 N-(9-anthracenylmethyl)cinchoninium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 tert-butyl 2-(N-benzoylhydrazono)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅法通过相转移催化合成α-重氮-β-羟基酯：在对映选择性醇醛型反应和α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性合成中的应用

  摘要：

  在相转移催化条件下，已经可以从叠氮化钠一锅法合成α-重氮-β-羟基酯。该方案包括在每个步骤中由一种催化剂促进的三种不同的化学转化，以产生具有良好收率的优良产品。在手性季铵盐存在下，使用α-重氮酸酯与醛将反应应用于催化不对称的醛醇缩醛型反应，并得到ee高达81％的产物。还描述了产物向手性α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性转化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.028

文献信息

• Synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters through a one-pot protocol by phase-transfer catalysis: application to enantioselective aldol-type reaction and diastereoselective synthesis of α-amino-β-hydroxyester derivatives
  作者：Kazuya Hasegawa、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.028

  日期：2006.2

  The one-pot synthesis of α-diazo-β-hydroxyesters from sodium azide under phase-transfer-catalyzed conditions has been achieved. This protocol includes three different chemical transformations promoted by a single catalyst in each step to give products in good to excellent yields. The reaction was applied to a catalytic asymmetric aldol-type reaction using α-diazoesters with aldehydes in the presence

  在相转移催化条件下，已经可以从叠氮化钠一锅法合成α-重氮-β-羟基酯。该方案包括在每个步骤中由一种催化剂促进的三种不同的化学转化，以产生具有良好收率的优良产品。在手性季铵盐存在下，使用α-重氮酸酯与醛将反应应用于催化不对称的醛醇缩醛型反应，并得到ee高达81％的产物。还描述了产物向手性α-氨基-β-羟基酯衍生物的非对映选择性转化。