(2R,3S)-tert-butyl 2-(2-bromobenzyloxy)-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropanoate | 1254708-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-tert-butyl 2-(2-bromobenzyloxy)-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-2-[(2-bromophenyl)methoxy]-3-(4-methoxyanilino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 1254708-97-8
• 化学式: C₂₇H₃₀BrNO₄
• 分子量: 512.443
• InChiKey: DZTMFSBPYYXVFP-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴苄醇 、 N-亚苄基-4-甲氧基苯胺 、 重氮基乙酸叔丁酯 在 (R_a)-4-hydroxy-2,6-diphenyldinaphtho[1,3,2]dioxaphosphepine 4-oxide 、 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,3R)-tert-butyl 2-(2-bromobenzyloxy)-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropanoate 、 (2S,3S)-tert-butyl 2-(2-bromobenzyloxy)-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropanoate 、 (2R,3R)-tert-butyl 2-(2-bromobenzyloxy)-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropanoate 、 (2R,3S)-tert-butyl 2-(2-bromobenzyloxy)-3-(4-methoxyphenylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4共催化对映选择性三组分反应合成紫杉醇侧链和（-）-表环三氮杂的策略†

  摘要：

  报道了一种通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4催化重氮乙酸酯与醇和亚胺的三组分反应合成旋光性β-氨基-α-羟基酸衍生物的新方法。确定了匹配的反应系统，以使产物具有中等的非对映选择性和良好的对映选择性。该方法的应用在紫杉醇侧链和（-）- Epi- cytoxazone的有效合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/jo101559p

文献信息

• A Strategy to Synthesize Taxol Side Chain and (−)-<i>epi</i> Cytoxazone via Chiral Brønsted Acid-Rh₂(OAc)₄ Co-catalyzed Enantioselective Three-Component Reactions
  作者：Yu Qian、Xinfang Xu、Liqin Jiang、Dipak Prajapati、Wenhao Hu

  DOI：10.1021/jo101559p

  日期：2010.11.5

  A new approach to synthesize optically active β-amino-α-hydroxyl acid derivatives via chiral Brønsted acid-Rh2(OAc)4 cocatalyzed three-component reactions of diazo acetates with alcohols and imines is reported. A matched reaction system was identified to give the products in moderate diastereoselectivity and good enantioselectivity. Application of this methodology is demonstrated in the efficient synthesis

  报道了一种通过手性布朗斯台德酸-Rh 2（OAc）4催化重氮乙酸酯与醇和亚胺的三组分反应合成旋光性β-氨基-α-羟基酸衍生物的新方法。确定了匹配的反应系统，以使产物具有中等的非对映选择性和良好的对映选择性。该方法的应用在紫杉醇侧链和（-）- Epi- cytoxazone的有效合成中得到了证明。