(R)-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5,6-dihydropyran-2-one | 909570-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 909570-87-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: FVOJYSHMLDSDSK-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5,6-dihydropyran-2-one 在 草酰氯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (6R)-(+)-5,6-二氢-6-苯乙烯基-2-吡喃酮
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (R)-(+)-goniothalamin and (R)-(+)-goniothalamin oxide: first application of the sulfoxide-modified Julia olefination in total synthesis

  摘要：

  A short and efficient synthesis of (R)-(+)-goniothalamin 1 and (R)-(+)-goniothalamin oxide 2 is described. During this approach, the sulfoxide-modified Julia olefination was used as a key step to connect aldehyde 5 to sulfoxide 6. The desired styryl-containing adduct is obtained in good yield and with excellent E/Z selectivity. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.054
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(p-methoxybenzyloxy)-4-penten-2-ol 在 titanium(IV)isopropoxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (R)-6-((4-methoxybenzyloxy)methyl)-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  双二乙醛B的全合成及结构修饰

  摘要：

  Didemnaketal B是一种结构复杂的螺缩醛，具有强大的HIV-1蛋白酶抑制活性，最初是由Faulkner及其同事从Didemnum sp。中发现的。在帕劳收集。根据真实样品的降解/衍生化实验，提出了其绝对构型。但是，我们对拟南芥B结构的总合成对Faulkner等人的立体化学分配提出了质疑。在这里，我们详细描述了拟南芥B拟议结构2的第一个全合成，其特征为1）通过利用Suzuki-Miyaura偶联的策略收敛合成C7-C21螺缩醛结构域，2）Evans syn-C1–C7无环结构域的组装的醛醇缩合反应和乙烯基Mukaiyama醛醇缩合反应，以及3）构造C21–C28侧链结构域的Nozaki–Hiyama–Kishi反应。合成2和真实样品之间观察到的NMR光谱差异以及对福克纳立体化学赋值的仔细检查使我们推测2的C10–C20结构域的绝对构型已被错误赋值。因此，实现了修饰结构65的全合成，

  DOI：

  10.1002/chem.201303713

文献信息

• Total synthesis of (+)-anamarine
  作者：Krishnammagari Suresh Kumar、Cirandur Suresh Reddy

  DOI：10.1039/c2ob06940g

  日期：——

  Total synthesis of (+)-anamarine a polyoxygenated δ-pyranone natural product was accomplished via cross-metathesis protocol starting from 3-butene-1-ol and glycidol. Other key features of this synthetic strategy include use of Sharpless asymmetric epoxidation, dihydroxylation, and deoxygenation-isomerization through allene rearrangement.

  (+)-安玛琳的全合成是一种多氧化的δ-吡喃酮天然产品，采用交叉美克斯法从3-丁烯-1-醇和环氧醇出发实现。该合成策略的其他关键特点包括使用Sharpless不对称环氧化、二羟基化以及通过全烯重排进行去氧化-异构化。
• Two simple and alternative approaches for the synthesis of anticancer active goniothalamin
  作者：Manchala Narasimhulu、S. Siva Prasad、Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.461

  日期：——

  Two alternative and straightforward routes were developed for the construction of (R)-goniothalamin, a natural anticancer agent. The first method starts with (R)-glycidol involving stereoselective (partial) reduction of alkyne and sulfoxide Julia-Lythgoe olefination as key steps. Second method deals with the synthesis of (R)goniothalamin from 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde with partial reduction

  为构建 (R)-goniothalamin（一种天然抗癌剂）开发了两种替代且直接的途径。第一种方法从 (R)-缩水甘油开始，包括炔烃和亚砜 Julia-Lythgoe 烯化的立体选择性（部分）还原作为关键步骤。第二种方法涉及从 2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛合成 (R)goniothalamin，其中部分还原腈和 Still-Gennari 立体选择性烯化作为关键步骤。这两种标准有机反应顺序简单的方法可用于有机化学二、三年级课程。