3,5-dimethylbenzenesulfonyl fluoride | 86146-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylbenzenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 3,5-Dimethylbenzenesulfonyl fluoride
• CAS: 86146-00-1
• 化学式: C₈H₉FO₂S
• 分子量: 188.223
• InChiKey: USDUCJJANRAWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethylbenzenesulfonyl fluoride 在 氟磺酸 、 lead dioxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rudenko, A. P., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 12, p. 1946 - 1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苯 在 碘 、 magnesium 、 硫酰氟 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到3,5-dimethylbenzenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  使用磺酰氟对格氏试剂进行一锅式氟磺化。

  摘要：

  在此，我们报告了一种一锅法合成磺酰氟的新方法。在环境温度下将烷基，芳基或杂芳基格氏试剂加入到硫酰氟溶液中，以18-78％的收率得到所需的磺酰氟。此外，该方法适用于原位顺序反应，从而可以通过一锅法将格氏试剂转化为相应的二芳基砜，磺酸酯或磺酰胺。

  DOI：

  10.1039/c9cc08487h

文献信息

• Pd-Catalyzed Conversion of Aryl Iodides to Sulfonyl Fluorides Using SO₂ Surrogate DABSO and Selectfluor
  作者：Ariana L. Tribby、Ismeraí Rodríguez、Shamira Shariffudin、Nicholas D. Ball

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00051

  日期：2017.2.17

  conversion of aryl iodide to aryl sulfonyl fluorides using DABSO and Selectfluor has been developed generating aryl sulfonyl fluorides in good to excellent yields. The reaction results in the generation of electronically and sterically diverse sulfonyl fluorides. Additionally, sulfonyl fluorides can be converted to aryl sulfonamides and sulfonic esters using Cs2CO3 under mild conditions.

  已开发出使用DABSO和Selectfluor一锅Pd催化的芳基碘化物向芳基磺酰氟的转化，生成芳基磺酰氟的产率非常好。该反应导致产生电子和空间上不同的磺酰氟。另外，可以在温和的条件下使用Cs 2 CO 3将磺酰氟转化为芳基磺酰胺和磺酸酯。
• Visible‐Light‐Mediated Synthesis of Sulfonyl Fluorides from Arylazo Sulfones
  作者：Tien Tan Bui、Van Hieu Tran、Hee‐Kwon Kim

  DOI：10.1002/adsc.202100951

  日期：2022.1.18

  Sulfonyl fluorides are useful motifs for a wide range of applications in organic synthesis including sulfur (VI) fluoride exchange-based “click chemistry.” Herein, a visible-light-mediated synthesis of sulfonyl fluorides from arylazo sulfones is described. In the present study, K2S2O5 and N-fluorobenzenesulfonimide (NFSI) were used as the sulfonyl source and fluorinating agent, respectively, for v

  磺酰氟是有机合成中广泛应用的有用基序，包括基于硫 (VI) 氟化物交换的“点击化学”。本文描述了一种由芳基砜合成磺酰氟的可见光介导合成方法。在本研究中，K 2 S 2 O 5和N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI) 分别用作磺酰源和氟化剂，用于可见光介导的芳基砜的氟磺酰化，制备 60-85% 的各种磺酰氟。屈服。该协议是一种合成方法，可在室温下提供有用的磺酰氟结构。
• Arapov, O. V.; Rudenko, A. P.; Zarubin, M. Ya., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 1, p. 152 - 163
  作者：Arapov, O. V.、Rudenko, A. P.、Zarubin, M. Ya.

  DOI：——

  日期：——