1-benzyl-5-[(4-methoxy-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-yl)methyl]pyridin-2(1H)-one | 1105614-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-[(4-methoxy-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-yl)methyl]pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-[[2-(3,5-dimethylphenyl)-5-methoxyphenyl]methyl]pyridin-2-one
• CAS: 1105614-30-9
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₂
• 分子量: 409.528
• InChiKey: IFNNMXGPVMSVMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-5-(2-bromo-5-methoxybenzyl)-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one 、 3,5-二甲基溴苯 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以64%的产率得到1-benzyl-5-[(4-methoxy-3',5'-dimethyl-1,1'-biphenyl-2-yl)methyl]pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基卤化物与内还原偶联的不对称联芳基化合物

  摘要：

  含有（1,4,5,6-四氢-6-氧代吡啶-3-基）甲基取代基的芳基溴化物可以与芳基卤化物偶联，产生不饱和的联芳基。在此过程中，环状烯酰胺被氧化为 2(1H)-吡啶酮。该反应通过环状烯酰胺的烯丙基 C-H 键活化产生的六元钯环进行，导致六元钯环。随后与芳基-Pd-X 中间体的金属转移反应最终通过还原消除和 β-氢化物消除产生混合联芳基化合物。最好的产量是用 2 当量获得的。芳基卤化物。所需的底物由溴碘苯通过与烯丙醇的 Heck 反应、烯胺形成、迈克尔加成到丙烯酸乙酯和与苄胺形成杂环组成的顺序制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800724

文献信息

• Unsymmetrical Biaryls by Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Halides with Internal Reduction
  作者：Gedu Satyanarayana、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200800724

  日期：2008.11

  intermediate eventually leads to mixed biaryls by reductive elimination and β-hydride elimination. The best yields were obtained with 2 equiv. of aryl halide. The required substrates were prepared from bromoiodobenzenes by a sequence consisting of a Heck reaction with allyl alcohol, enamine formation, Michael addition to ethyl acrylate, and heterocycle formation with benzylamine.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.

  含有（1,4,5,6-四氢-6-氧代吡啶-3-基）甲基取代基的芳基溴化物可以与芳基卤化物偶联，产生不饱和的联芳基。在此过程中，环状烯酰胺被氧化为 2(1H)-吡啶酮。该反应通过环状烯酰胺的烯丙基 C-H 键活化产生的六元钯环进行，导致六元钯环。随后与芳基-Pd-X 中间体的金属转移反应最终通过还原消除和 β-氢化物消除产生混合联芳基化合物。最好的产量是用 2 当量获得的。芳基卤化物。所需的底物由溴碘苯通过与烯丙醇的 Heck 反应、烯胺形成、迈克尔加成到丙烯酸乙酯和与苄胺形成杂环组成的顺序制备。