(S)-3-(1-phenylbut-3-enylamino)-2-oxazolidinone | 860006-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-3-(1-phenylbut-3-enylamino)-2-oxazolidinone
• 英文别名: 3-[[(1S)-1-phenylbut-3-enyl]amino]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 860006-48-0
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: GGKPNUWJDKOJGB-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(1-phenylbut-3-enylamino)-2-oxazolidinone 、 苯甲酸酐 在 正丁基锂 作用下， 生成 N-(2-Oxo-oxazolidin-3-yl)-N-((S)-1-phenyl-but-3-enyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Enantioselective Indium-Mediated Allylation of Hydrazones

  摘要：

  A facile and highly selective indium-mediated allylation of hydrazones utilizing BINOL ligands is described. Chiral (R)-3,3'-bistrifluoromethyIBINOL afforded homoallylic amines in up to 97% ee with stoichiometric ligand. Employing only 10 mol % ligand afforded selectivity of up to 92% ee.

  DOI：

  10.1021/ol051160o
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzylidene)amino-2-oxazolidinone 、 3-溴丙烯 在 indium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3-(1-phenylbut-3-enylamino)-2-oxazolidinone 、 (R)-3-(1-phenylbut-3-enylamino)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  易于获取、模块化和可调的 BINOL 3,3'-全氟烷基砜：用于对映选择性介导亚胺烯丙基化的高效催化剂

  摘要：

  BINOL 全氟烷基磺酸盐的 Thia-Fries 重排只需两步即可从对映体纯的 BINOL 中提供易于衍生的新型单和二砜配体。这些需要电子的 BINOL 已成功用作铟介导的 N-酰基腙烯丙基化的催化剂。描述了一种通用且高度对映选择性的催化过程，其中两个全氟烷基砜 (SO2RF) 基团的存在对活性和选择性至关重要。烯丙基化过程提供了高达 99% 产率和 99% ee 的相应高烯丙基胺。

  DOI：

  10.1021/ja070742t

文献信息

• Readily Accessible, Modular, and Tuneable BINOL 3,3‘-Perfluoroalkylsulfones:  Highly Efficient Catalysts for Enantioselective In-Mediated Imine Allylation
  作者：Robert Kargbo、Yoko Takahashi、Santosh Bhor、Gregory R. Cook、Guy C. Lloyd-Jones、Ian R. Shepperson

  DOI：10.1021/ja070742t

  日期：2007.4.1

  novel mono- and disulfone ligands in just two steps from enantiomerically pure BINOL. These electron-demanding BINOLs have been successfully applied as catalysts for indium-mediated allylation of N-acylhydrazones. A general and highly enantioselective catalytic process is described, in which the presence of two perfluoroalkylsulfone (SO2RF) groups is shown to be crucial for activity and selectivity.

  BINOL 全氟烷基磺酸盐的 Thia-Fries 重排只需两步即可从对映体纯的 BINOL 中提供易于衍生的新型单和二砜配体。这些需要电子的 BINOL 已成功用作铟介导的 N-酰基腙烯丙基化的催化剂。描述了一种通用且高度对映选择性的催化过程，其中两个全氟烷基砜 (SO2RF) 基团的存在对活性和选择性至关重要。烯丙基化过程提供了高达 99% 产率和 99% ee 的相应高烯丙基胺。
• Catalytic Enantioselective Indium-Mediated Allylation of Hydrazones
  作者：Gregory R. Cook、Robert Kargbo、Bikash Maity

  DOI：10.1021/ol051160o

  日期：2005.6.1

  A facile and highly selective indium-mediated allylation of hydrazones utilizing BINOL ligands is described. Chiral (R)-3,3'-bistrifluoromethyIBINOL afforded homoallylic amines in up to 97% ee with stoichiometric ligand. Employing only 10 mol % ligand afforded selectivity of up to 92% ee.