2-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole | 1606126-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: (S)-2-(1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)-1H-pyrrole；2-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-1H-pyrrole
• CAS: 1606126-54-8
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 250.685
• InChiKey: KTEYZRARPDTKBS-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 C₃₇H₄₂F₃N₃O₂ 、 sodium dodecyl sulfate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  水溶性催化剂催化水介质中吡咯与硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  开发了一种新的水溶性催化系统，并将其用于吡咯与硝基烯烃在水中的对映选择性迈克尔加成反应，从而获得具有优异收率和ee值的硝基乙基吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01141

文献信息

• Conformational change in a urea catalyst induced by sodium cation and its effect on enantioselectivity of a Friedel-Crafts reaction
  作者：Arjun K. Chittoory、Gayatri Kumari、Sudip Mohapatra、Partha P. Kundu、Tapas K. Maji、Chandrabhas Narayana、Sridhar Rajaram

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.068

  日期：2014.5

  indeed in an unfavorable conformation. Infrared and Raman spectroscopic studies show that sodium binds the catalyst through the carbonyl and sulfonyl groups. Simulated IR and Raman spectra match well with the experimentally recorded spectra, thereby corroborating the proposed conformational change. This result shows that weak Lewis acids can be used to tune the conformation of hydrogen-bonding catalysts

  在开发双樟脑磺酰脲作为氢键合催化剂时，我们发现该催化剂的天然构象不适合诱导对映选择性。通过使催化剂与弱路易斯酸性钠阳离子络合，我们能够改变催化剂的构象并显着提高选择性。我们提供了来自X射线晶体学的结构信息，以表明未络合的催化剂确实处于不利的构型。红外和拉曼光谱研究表明，钠通过羰基和磺酰基与催化剂结合。模拟的IR和拉曼光谱与实验记录的光谱非常匹配，从而证实了所提出的构象变化。
• 手性席夫碱配体、金属复合物及其制备方法和 应用
  申请人：中国科学技术大学

  公开号：CN108821995B

  公开（公告）日：2020-05-12

  本发明提供了一种具有式(1)结构的手性席夫碱配体、具有式(2)结构的手性金属复合物及其制备方法和应用，其中m为1‑5的整数，n为数值0‑18的整数，R1为选自异丁基、仲丁基、异丙基、苄基和3‑吲哚基中的一种或多种，R2为选自甲基、氟、氯、硝基和三氟甲基中的一种或多种，M为选自金属锌、铜和钪中的一种或多种，X‑为选自三氟甲磺酸根、溴离子、醋酸根、氯离子和硝酸根中的一种或多种。与现有技术相比，本发明提供的手性金属复合物可以催化Henry反应、Michael反应和付克酰基化反应，尤其是硝基烯和吡咯的不对称水相Michael反应，同时，可实现克规模的水相不对应反应，从而得到高对映选择性的、高产率的目标产物。