(2R)-2-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-4-methylpent-3-enal | 1190225-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-4-methylpent-3-enal
• CAS: 1190225-25-2
• 化学式: C₁₄H₁₆ClNO₃
• 分子量: 281.739
• InChiKey: PZGZOKUNNHEGMN-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-4-methylpent-3-enal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 C₁₄H₁₈ClNO₃
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺催化将γ，γ-二取代的α，β-不饱和醛不对称迈克尔加成至硝基烯烃

  摘要：

  γ，γ-二取代的α，β-不饱和醛向硝基烯烃的首次化学和α-区域选择性不对称迈克尔加成反应，具有出色的非对映和对映选择性（dr高达> 99：1、93-96％ee），二烯胺催化。迈克尔加合物已被有效地转化为多种具有通用支架多样性的光学纯环状骨架。

  DOI：

  10.1021/ol901939b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-戊醇 、 1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]-4-methylpent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  通过二烯胺催化将γ，γ-二取代的α，β-不饱和醛不对称迈克尔加成至硝基烯烃

  摘要：

  γ，γ-二取代的α，β-不饱和醛向硝基烯烃的首次化学和α-区域选择性不对称迈克尔加成反应，具有出色的非对映和对映选择性（dr高达> 99：1、93-96％ee），二烯胺催化。迈克尔加合物已被有效地转化为多种具有通用支架多样性的光学纯环状骨架。

  DOI：

  10.1021/ol901939b

文献信息

• Asymmetric Michael Addition of γ,γ-Disubstituted α,β-Unsaturated Aldehydes to Nitroolefins via Dienamine Catalysis
  作者：Bo Han、You-Cai Xiao、Zhao-Quan He、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol901939b

  日期：2009.10.15

  chemo- and α-regioselective asymmetric Michael addition of γ,γ-disubstituted α,β-unsaturated aldehydes to nitroolefins has been presented in excellent diastereo- and enantioselectivities (dr up to >99:1, 93−96% ee) via dienamine catalysis. The Michael adducts have been efficiently converted to a number of optically pure cyclic frameworks with versatile scaffold diversity.

  γ，γ-二取代的α，β-不饱和醛向硝基烯烃的首次化学和α-区域选择性不对称迈克尔加成反应，具有出色的非对映和对映选择性（dr高达> 99：1、93-96％ee），二烯胺催化。迈克尔加合物已被有效地转化为多种具有通用支架多样性的光学纯环状骨架。