2,5-Dimethoxy-7,7,8,8-tetramethyl-7,8-disila-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 305348-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-Dimethoxy-7,7,8,8-tetramethyl-7,8-disila-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2,5-dimethoxy-7,7,8,8-tetramethyl-7,8-disilabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3,4-dicarboxylate；dimethyl 2,5-dimethoxy-7,7,8,8-tetramethyl-7,8-disilabicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3,4-dicarboxylate
• CAS: 305348-16-7
• 化学式: C₁₆H₂₄O₆Si₂
• 分子量: 368.534
• InChiKey: YCTIYHKLMNSGND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四(三苯基膦)钯 、 2,5-Dimethoxy-7,7,8,8-tetramethyl-7,8-disila-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 以 not given 为溶剂， 以100%的产率得到(Ph3P)2Pd(η2-1,2(SiMe2)2C6(COOMe)2(OMe)2)
  参考文献：
  名称：

  Zirconocene Coupling Route to 1,2-Disilacyclobutanes

  摘要：

  锆烯介导的双（甲氧基乙炔基）二硅烷（1a 和 1e–g）的偶联反应生成了锆环（2a 和 2e–g），随后通过质子解离和与锡的转金属反应，再进行迪尔斯–阿尔德反应，转化为3,4-二烷基烯和3,4-苯基-1,2-二硅环丁烷（3a 和 6e–g）。它们的硅-硅键对钯催化剂具有反应性，生成了双硅化和硅基-赫克产物（8, 9 和 10）。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1082
• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-Methoxyethynyl-[2-methoxyethynyl(dimethyl)silyl]-dimethylsilane 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 二丁基二甲氧基锡 作用下， 以56%的产率得到2,5-Dimethoxy-7,7,8,8-tetramethyl-7,8-disila-bicyclo[4.2.0]octa-1,3,5-triene-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zirconocene Coupling Route to 1,2-Disilacyclobutanes

  摘要：

  锆烯介导的双（甲氧基乙炔基）二硅烷（1a 和 1e–g）的偶联反应生成了锆环（2a 和 2e–g），随后通过质子解离和与锡的转金属反应，再进行迪尔斯–阿尔德反应，转化为3,4-二烷基烯和3,4-苯基-1,2-二硅环丁烷（3a 和 6e–g）。它们的硅-硅键对钯催化剂具有反应性，生成了双硅化和硅基-赫克产物（8, 9 和 10）。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.1082

文献信息

• Zirconocene Coupling Route to 1,2-Disilacyclobutanes
  作者：Yoshio Kabe、Akio Sato、Shintaro Kadoi、Kazumi Chiba、Wataru Ando

  DOI：10.1246/cl.2000.1082

  日期：2000.9

  Zirconocene-mediated coupling of bis(methoxyethynyl)disilanes (1a and 1e–g) led to zirconacycles (2a and 2e–g), which were converted into 3,4-dialkylidene- and 3,4-benzo-1,2-disilacyclobutanes (3a and 6e–g) via protonolysis and transmetallation with tin followed by Diels–Alder reaction. Their Si–Si bonds were reactive toward palladium catalyst to give bissilylation and silyl-Heck products (8, 9 and 10).

  锆烯介导的双（甲氧基乙炔基）二硅烷（1a 和 1e–g）的偶联反应生成了锆环（2a 和 2e–g），随后通过质子解离和与锡的转金属反应，再进行迪尔斯–阿尔德反应，转化为3,4-二烷基烯和3,4-苯基-1,2-二硅环丁烷（3a 和 6e–g）。它们的硅-硅键对钯催化剂具有反应性，生成了双硅化和硅基-赫克产物（8, 9 和 10）。