(2R,3S)-3-(2-chlorophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal | 1426256-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-(2-chlorophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal
• CAS: 1426256-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₃
• 分子量: 255.701
• InChiKey: VFIMGCNKMNVJMV-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 、 正丁醛 在 水 、 L-proline lithium salt 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以84%的产率得到(2R,3S)-3-(2-chlorophenyl)-2-ethyl-4-nitrobutanal
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸锂盐催化的不对称迈克尔反应：L-脯氨酸和异吲哚异喹啉酮衍生物的高效合成

  摘要：

  锂使之成为可能：醛的对映选择性迈克尔加成到硝基烯烃是由容易获得的脯氨酸锂盐催化的。值得注意的是，不对称迈克尔反应在dr为23：1和ee为90％的情况下放大至50 mmol 。

  DOI：

  10.1002/chem.201202409

文献信息

• Epiandrosterone-derived prolinamide as an efficient asymmetric catalyst for Michael addition reactions of aldehydes to nitroalkenes
  作者：Yongchao Wang、Shen Ji、Kun Wei、Jun Lin

  DOI：10.1039/c4ra03075c

  日期：——

  Epiandrosterone derivatives-organocatalyzed asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes was investigated. Among the various catalysts, a novel type of epiandrosterone-derived L-prolineamide catalyst was synthesized and exhibited better performance in both catalytic activity and stereoselectivity, providing the products with high yields (up to 98%), excellent enantioselectivities (up to

  研究了表雄甾酮衍生物-有机催化的醛向硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应。在各种催化剂中，合成了新型的表雄甾酮衍生的L-脯氨酸酰胺催化剂，并在催化活性和立体选择性方面均表现出更好的性能，从而提供了高收率（高达98％），优异的对映选择性（高达99％ee）的产物。 ）和非对映选择性（高达99：1 dr），催化剂负载量低（5 mol％）。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of aldehydes and ketones to nitroalkenes catalyzed by adamantoyl <scp>l</scp>-prolinamide
  作者：Yongchao Wang、Dong Li、Jun Lin、Kun Wei

  DOI：10.1039/c4ra11214h

  日期：——

  series of adamantoyl L-prolinamides have been synthesized. These compounds have been found to be highly efficient organocatalysts for the Michael addition of aldehydes and ketones to nitroalkenes. Under the optimized reaction conditions, the corresponding Michael adducts were obtained in good yields (up to 95%), excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and moderate diastereoselectivities.

  已经合成了一系列的金刚烷基L-脯氨酰胺。已经发现这些化合物是用于将醛和酮迈克尔加成至硝基烯烃的高效有机催化剂。在优化的反应条件下，以高收率（最高95％），优异的对映选择性（最高99％ee）和中等非对映选择性获得了相应的迈克尔加合物。
• Surface-Improved Asymmetric Michael Addition Catalyzed by Amino Acids Adsorbed on Laponite
  作者：György Szőllősi、Dániel Gombkötő、Attila Zsolt Mogyorós、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/adsc.201701627

  日期：2018.5.16

  of inorganic oxides in the asymmetric Michael addition of aldehydes to trans‐β‐nitrostyrene derivatives catalyzed by amino acids. The best results were reached in the l‐proline catalyzed addition of linear aldehydes using laponite RD as additive, approaching those obtained using synthetic chiral organocatalysts. In our study we have shown that the asymmetric Michael addition is catalyzed by the organic‐inorganic

  在氨基酸不对称地将醛不对称地添加到氨基酸催化的反式-β-硝基苯乙烯衍生物中的无机氧化物存在下，观察到了前所未有的对映选择性增加。最佳结果是在到达升使用合成锂皂石RD作为添加剂，接近使用合成手性有机催化剂获得的那些-脯氨酸催化加成线性醛。在我们的研究中，我们表明不对称迈克尔加成反应是由原位形成的有机-无机杂化材料催化的通过氨基酸在固体表面上的吸附。手性固体催化剂可以在保持立体选择性的情况下进行预制备和循环使用，表现出活性的缓慢降低，可以通过在重复使用过程中添加脯氨酸来恢复。通过FT-IR光谱和XRD测量表征手性杂化材料表明脯氨酸锚定在锂皂石颗粒的表面上。手性有机催化剂结构的作用被用来证明羧酸和氨基都参与了将有机化合物锚固在固体表面上。线性天然氨基酸在皂石上吸附后在不对称迈克尔加成反应中也具有活性，并提供了相对于l过量的相反对映体脯氨酸。将该非均相催化剂应用于各种羰基化合物和取代的硝基苯乙烯衍
• Solid‐Supported Tetrahydropyran‐Based Hybrid Dipeptide Catalysts for Michael Addition of Aldehydes to Nitrostyrenes
  作者：Irma García‐Monzón、Jorge Borges‐González、Tomás Martín

  DOI：10.1002/adsc.202200477

  日期：2022.8.16

  homogeneous catalysts onto a solid support is a step towards a more sustainable chemistry. The recovery and reuse of catalysts is extremely important from a practical, economic and environmental point of view. In this regards, we report a series of polymer-supported tetrahydropyran-based hybrid dipeptides that serve as active catalysts for the enantioselective Michael addition of aldehydes to β-nitrostyrenes

  均相催化剂在固体载体上的多相化是迈向更可持续化学的一步。从实用、经济和环保的角度来看，催化剂的回收和再利用极为重要。在这方面，我们报道了一系列聚合物负载的四氢吡喃基杂化二肽，它们可作为醛对 β-硝基苯乙烯的对映选择性迈克尔加成的活性催化剂。这些负载型催化剂的设计考虑了催化剂和固体载体之间的最佳锚定位置和方向。此外，还研究了接头长度对催化效率的影响。催化剂允许以 76-98% 的产率和 94-97% 的对映体过量转化各种底物。详细的失活研究提供了重要信息，
• Aromatic l-prolinamide-catalyzed asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes
  作者：Yongchao Wang、Jun Lin、Kun Wei

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.006

  日期：2014.12

  Two chiral aromatic L-prolinamides were synthesized in high overall yield (95%) from N-Boc-L-proline and served as organocatalysts in asymmetric Michael reactions of aldehydes to nitroalkenes. Under the optimized reaction conditions, (S)-N-tritylpyrrolidine-2-carboxamide 4 was found to be a highly efficient organocatalyst for the Michael addition, and the corresponding Michael adducts were obtained in good yields (up to 94%), with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and diastereoselectivities (up to 99:1 dr). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.