9-[(2-氟苯基)甲基]-N,N-二甲基嘌呤-6-胺 | 101154-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 9-[(2-氟苯基)甲基]-N,N-二甲基嘌呤-6-胺
• 英文名称: 6-Dimethylamino-9-(2-fluorobenzyl)-9H-purine
• 英文别名: 9-[(2-Fluorophenyl)methyl]-N,N-dimethyl-9H-purin-6-amine；9-[(2-fluorophenyl)methyl]-N,N-dimethylpurin-6-amine
• CAS: 101154-86-3
• 化学式: C₁₄H₁₄FN₅
• 分子量: 271.297
• InChiKey: BPQJJPDADZBIJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7))
• 沸点：
  455.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(2-氟苯基)甲基]-N,N-二甲基嘌呤-6-胺 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9-(2-氟苄基)-6-(甲基氨基)-9H-嘌呤
  参考文献：
  名称：

  9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤的合成

  摘要：

  据报道由九种不同的前体合成9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤（1）。化合物1的制备是通过将6-氯-9-（2-氟苄基）-9-甲氨基化ħ嘌呤（4）中，由6- methylaminepurine（烷基化5）或形式9-（2-氟苄基）-1- methyladeninium碘化（8）通过Dimroth重排。6-氨基嘌呤的选择性两步骤甲基化6用氢化物还原的6- formamidopurine完成9，6-dimethylaminomethyleneaminopurine 10或6-苯硫基嘌呤11，得到1化合物1也通过dethiation或2-甲硫基嘌呤的还原脱氯制备16或8氯嘌呤19，分别，或由6-水解Ñ -methylformamidopurine 12，将其从6-二甲基氨基制备13通过选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230445
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苄胺 在 乙基磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 9-[(2-氟苯基)甲基]-N,N-二甲基嘌呤-6-胺
  参考文献：
  名称：

  9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤的合成

  摘要：

  据报道由九种不同的前体合成9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤（1）。化合物1的制备是通过将6-氯-9-（2-氟苄基）-9-甲氨基化ħ嘌呤（4）中，由6- methylaminepurine（烷基化5）或形式9-（2-氟苄基）-1- methyladeninium碘化（8）通过Dimroth重排。6-氨基嘌呤的选择性两步骤甲基化6用氢化物还原的6- formamidopurine完成9，6-dimethylaminomethyleneaminopurine 10或6-苯硫基嘌呤11，得到1化合物1也通过dethiation或2-甲硫基嘌呤的还原脱氯制备16或8氯嘌呤19，分别，或由6-水解Ñ -methylformamidopurine 12，将其从6-二甲基氨基制备13通过选择性氧化。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230445

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0157637A2

  公开（公告）日：1985-10-09

  The present invention provides a group of novel compounds useful in the treatment of CNS disorders such as epilepsy, the compounds having the general formula (III): wherein R5 is hydrogen, methyl or ethyl; R6 is hydrogen, methyl, hydroxymethyl, methoxymethyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, cyclopropyl, cyclopentyl, or cyclopropylmethyl and R7 is hydrogen or fluorine attached to the 6- or 5- position of the phenyl ring. Also provided are methods for the preparation of compounds of the formula (III) and pharmaceutical compositions containing the said compounds.

  本发明提供了一组可用于治疗癫痫等中枢神经系统疾病的新型化合物，这些化合物具有通式(III)： 其中R5是氢、甲基或乙基；R6是氢、甲基、羟甲基、甲氧基甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环戊基或环丙基甲基；R7是氢或连接到苯环6-位或5-位的氟。 还提供了制备式（III）化合物和含有上述化合物的药物组合物的方法。
• Substituierte 9H-Purine
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0363320A2

  公开（公告）日：1990-04-11

  Die Erfindung betrifft neue 9H-Purinderivate, insbesondere die neuen substituierten 9-Benzyl-9H-Purine der allgemeinen Formel worin Ph einen durch Halogen substituierten Phenylrest bedeutet, R₁ Wasserstoff oder eine freie oder aliphatisch, cycloaliphatisch, cyclo­aliphatisch-aliphatisch und/oder durch Acyl substituierte Aminogruppe darstellt und R₂ für Halogen, Niederalkoxy, Niederalkyl oder eine freie oder aliphatisch, cycloaliphatisch, cycloaliphatisch-aliphatisch und/oder durch Acyl substituierte Aminogruppe steht, mit der Massgabe, dass R₂ von Halogen verschieden ist, wenn Ph 2-Fluorphenyl oder 2,5- oder 2,6-Di­fluorphenyl ist und R₁ einen Rest der Formel -N(R₁₁)(R₁₂) (Ia), worin entweder R₁₁ Wasserstoff, Methyl oder Aethyl ist und R₁₂ Wasserstoff, Methyl, Hydroxymethyl, Aethyl, n-Propyl, Isopropyl, Cyclopropyl, Cyclo­pentyl oder Cyclopropylmethyl ist oder worin R₁₁ Wasserstoff ist und R₁₂ Methoxymethyl ist, darstellt, und mit der weiteren Massgabe, dass R₂ von Chlor verschieden ist, wenn Ph 3-Chlorphenyl, 4-Chlorphenyl oder 3,4-Di­chlorphenyl ist und R₁ N,N-Dimethylamino ist, sowie die neuen Verbin­dungen der Formel I, worin Ph 2-Fluorphenyl oder 2,6-Difluorphenyl ist, R₁ N-Methylamino oder N,N-Dimethylamino ist und R₂ für Chlor steht, und jeweils ihre Salze. Diese Verbindungen und ihre Salze können als pharma­zeutische Wirkstoffe verwendet werden und sind in an sich bekannter Weise herstellbar.

  本发明涉及新的 9H-嘌呤衍生物，特别是通式如下的新取代的 9-苄基-9H-嘌呤 其中 Ph 代表卤素取代的苯基，R₁ 代表氢或游离或脂肪族、环脂族、环脂族-脂肪族和/或酰基取代的氨基，R₂ 代表卤素、低级烷氧基、低级烷基或游离或脂肪族-脂肪族取代的氨基、甲基或乙基，且 R₁₂ 是氢、甲基、羟甲基、乙基、正丙基、异丙基、环丙基、环戊基或环丙基甲基，或其中 R₁₁₁ 是氢，R₁₂ 是甲氧基甲基，但 R₂ 不是氯、Ph 为 3-氯苯基、4-氯苯基或 3,4-二氯苯基，R₁ 为 N,N-二甲基氨基的式 I 新化合物，其中 Ph 为 2-氟苯基或 2,6-二氟苯基，R₁ 为 N-甲基氨基或 N,N-二甲基氨基，R₂ 为氯，以及在每种情况下它们的盐。这些化合物及其盐类可用作活性药物成分，并可用已知的方法制备。
• KELLEY, JAMES L.;KROCHMAL, MARK P.;LINN, JAMES A.;MCJEAN, ED W.;SOROKO, F+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 3, 606-612
  作者：KELLEY, JAMES L.、KROCHMAL, MARK P.、LINN, JAMES A.、MCJEAN, ED W.、SOROKO, F+

  DOI：——

  日期：——
• 6-(Alkylamino)-9-benzyl-9H-purines. A new class of anticonvulsant agents
  作者：James L. Kelley、Mark P. Krochmal、James A. Linn、Ed W. McLean、Francis E. Soroko

  DOI：10.1021/jm00398a019

  日期：1988.3

  electroshock-induced seizures (MES) in rats. Most compounds were prepared in three steps from 5-amino-4,6-dichloropyrimidine or in two steps via alkylation of 6-chloropurine. Potent anticonvulsant activity against MES resided in compounds that contain a benzyl substituent at the 9-position of 6-(methylamino)- or 6-(dimethyl-amino)purine. Among commonly used agents for control of seizures, this type of structure represents

  合成了几种9-烷基-6-取代的嘌呤，并测试了其对大鼠最大电击诱发的癫痫发作（MES）的抗惊厥活性。大多数化合物是从3-氨基-4,6-二氯嘧啶分三步制备的，也可以通过6-氯嘌呤的烷基化分两步制备的。针对MES的有效的抗惊厥活性存在于在6-（甲基氨基）-或6-（二甲基-氨基）嘌呤的9位上含有苄基取代基的化合物中。在控制癫痫发作的常用药物中，这种类型的结构代表了一类新型的强效惊厥药物。
• Synthesis of 9-(2-fluorobenzyl)-6-methylamino-9<i>H</i>-purine
  作者：James L. Kelley、Ed W. McLean

  DOI：10.1002/jhet.5570230445

  日期：1986.7

  Synthesis of 9-(2-fluorobenzyl)-6-methylamino-9H-purine (1) from nine different precursors is reported. Compound 1 was prepared by methylamination of 6-chloro-9-(2-fluorobenzyl)-9H-purine (4), by alkylation of 6-methylaminepurine (5) or form 9-(2-fluorobenzyl)-1-methyladeninium iodide (8) via the Dimroth rearrangement. Selective 2-step methylation of 6-aminopurine 6 was accomplished by hydride reduction

  据报道由九种不同的前体合成9-（2-氟苄基）-6-甲基氨基-9 H-嘌呤（1）。化合物1的制备是通过将6-氯-9-（2-氟苄基）-9-甲氨基化ħ嘌呤（4）中，由6- methylaminepurine（烷基化5）或形式9-（2-氟苄基）-1- methyladeninium碘化（8）通过Dimroth重排。6-氨基嘌呤的选择性两步骤甲基化6用氢化物还原的6- formamidopurine完成9，6-dimethylaminomethyleneaminopurine 10或6-苯硫基嘌呤11，得到1化合物1也通过dethiation或2-甲硫基嘌呤的还原脱氯制备16或8氯嘌呤19，分别，或由6-水解Ñ -methylformamidopurine 12，将其从6-二甲基氨基制备13通过选择性氧化。