5-cyclopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 51269-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 5-cyclopropyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2-Cyclopropyl-1-pyrrolin
• CAS: 51269-67-1
• 化学式: C₇H₁₁N
• 分子量: 109.171
• InChiKey: GZHVFBHBLOUIPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 1,7-二氯-4-庚酮 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到7a-nitromethyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-pyrrolizine
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂双环[3.3.0]辛烷衍生物的合成及其作为吡乙酰胺类促智剂的作用。

  摘要：

  在温和条件下，由1,7-二氯-4-庚酮（4）一步制备有用的药物中间体5-硝基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷（1）。在氢氧化钠的存在下，在阮内镍上催化氢化1，以高收率得到5-氨基甲基-1-氮杂双环[3.3.0]辛烷（2）。合成了吡乙酰胺类似物20-23，其为涉及1-氮杂双环[3.3.0]辛烷环的吡咯烷衍生物。药理试验表明，N-[（1-氮杂双环[3.3.0]辛基-5-基）甲基] -2-氧代-1-吡咯烷乙酰胺e（20）可改善脑功能。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1121

文献信息

• [EN] GLYT1 TRANSPORTER INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR GLYT1
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2005049023A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  The invention provides a compound of formula (I): or a salt, solvate or a physiologically functional derivative thereof, wherein R1 to R10 are as defined in the specification and uses of such compounds. The compounds inhibit GlyT1 transporters and are useful in the treatment of certain neurological and neuropsychiatric disorders, including schizophrenia.

  该发明提供了化合物的结构式(I)：或其盐、溶剂合物或生理功能衍生物，其中R1至R10如规范中定义，并且这些化合物的用途。这些化合物抑制GlyT1转运体，在治疗某些神经系统和神经精神疾病，包括精神分裂症方面具有用处。
• [DE] NEUE SUBSTITUIERTE STICKSTOFFHALTIGE HETEROBICYCLEN UND DEREN VERWENDUNG ALS FAKTOR XA INHIBITOREN<br/>[EN] NOVEL SUBSTITUTED NITROGEN-CONTAINING HETEROBICYCLES AND USE THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES HETEROBICYCLIQUES AZOTES SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XA
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMA

  公开号：WO2004058743A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue substituierte stickstoffhaltige Heterobicyclen der allgemeinen Formel (I), in der B, X1 bis X3 und R1 bis R5 wie in Anspruch 1 definiert sind, deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, welche wertvolle Eigenschaften aufweisen. Die Verbindungen der obigen allgemeinen Formel (I) sowie deren Tautomere, deren Enantiomere, deren Diastereomere, deren Gemische und deren Salze, insbesondere deren physiologisch verträgliche Salze mit anorganischen oder organischen Säuren oder Basen, und deren Stereoisomere weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbesondere eine antithrombotische Wirkung und eine Faktor Xa-inhibierende Wirkung.

  本发明涉及一种新的取代的含氮杂双环化合物，其一般式为（I），其中B，X1至X3和R1至R5如权利要求1所定义，其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，混合物和盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理相容性盐，具有有价值的特性。上述一般式（I）化合物及其互变异构体，对映异构体，顺反异构体，混合物和盐，特别是与无机或有机酸或碱的生理相容性盐，以及其立体异构体具有有价值的药理特性，特别是抗血栓作用和Xa因子抑制作用。
• METHOD FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE ALPHA-SUBSTITUTED PROLINE
  申请人：API CORPORATION

  公开号：US20140127762A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The present invention aims to provide an industrial method practically suitable for producing optically active α-substituted prolines from an acyclic ketone compound by a small number of steps under mild conditions. The present invention relates to a production method of an optically active α-substituted proline (4) and/or an optically active α-substituted prolinamide (5), including (a) reacting an acyclic ketone compound (1) with at least one selected from ammonia, an ammonium salt, primary amine and a salt of primary amine, and a cyanating agent to give a cyclic nitrogen-containing compound (2), (b) hydrating the cyclic nitrogen-containing compound (2) to give an α-substituted prolinamide (3), and (c) resolving the α-substituted prolinamide (3) by one or more of (d) enzymatical hydrolysis, (e) resolution by diastereomeric salt formation, and (f) separation by column chromatography.

  本发明旨在提供一种工业方法，以在温和条件下通过少量步骤从非环状酮化合物中生产光学活性α-取代脯氨酸的方法。本发明涉及一种光学活性α-取代脯氨酸（4）和/或光学活性α-取代脯氨酰胺（5）的生产方法，包括以下步骤：(a)将非环状酮化合物（1）与氨、铵盐、一级胺和一级胺盐和氰化试剂中的至少一种反应，得到环状含氮化合物（2）；(b)使环状含氮化合物（2）水合，得到α-取代脯氨酰胺（3）；(c)通过(d)酶解水解、(e)对映异构盐形成的分离和/或(f)柱层析分离中的一种或多种方法来分离α-取代脯氨酰胺（3）。
• Verfahren zur Herstellung von 1,1-disubstituierten Cyclopropanderivaten
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0435151A2

  公开（公告）日：1991-07-03

  Beschrieben wird ein Verfahren zum Herstellen einer Verbindung I mit A = t-Butyl, Aryl und R = Alkyl, Alkenyl, Alkinyl, Alkeninyl, Cycloalkyl(alkyl) Aryl, Arylalkyl, Alkyl-S-(-O)-aryl durch Umsetzen einer Verbindung III mit einer Verbindung IV unter den Bedingungen einer Phasentransfer-Renktion. Das Verfahren liefert hervorragende Ausbeuten und ist mit keine Geruchsbelästigung durch Mercaptane verbunden.

  建立连接的方法 I 与 A = 正丁基、芳基和 R = 烷基、烯基、炔基、炔烯基、环烷基（烷基）芳基、芳烷基、烷基-S-（-O）-芳基 将化合物 III 与化合物 IV 在相转移反应条件下进行反应。该工艺产量极高，而且不会产生硫醇产生的异味。
• NEUE SUBSTITUIERTE STICKSTOFFHALTIGE HETEROBICYCLEN UND DEREN VERWENDUNG ALS FAKTOR XA INHIBITOREN
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co.KG

  公开号：EP1583757A1

  公开（公告）日：2005-10-12