N-[2-[N-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-N-ethylamino]ethyl]phthalimide | 946658-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[N-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-N-ethylamino]ethyl]phthalimide
• 英文别名: 2-[2-[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl-ethylamino]ethyl]isoindole-1,3-dione；2-[2-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl-ethylamino]ethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 946658-35-1
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₃Si
• 分子量: 390.598
• InChiKey: XIHDMUNOULIQCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[N-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-N-ethylamino]ethyl]phthalimide 在 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 N-[2-[N-ethyl-N-(3-fluoropropyl)amino]ethyl]-6-iodoquinoxaline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  合成，放射性碘化和体内筛选新型有效的碘化和氟化放射性示踪剂，作为黑色素瘤成像和治疗探针

  摘要：

  为了开发用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）/正电子发射断层扫描（PET）成像和黑色素瘤靶向放射性核素治疗的新型碘化和氟化配对荧光示踪剂，我们成功地合成了碘125并合成了放射性标记的七个新衍生物，从我们前面介绍的引线结构开始3。评估了这些放射性示踪剂与啮齿动物黑色素瘤的γ射线显像成像的相关性。甚至在早期时间点，肿瘤放射性的摄取通常很高且特异性很高（[ 125 I] 39 – 42时，在pi 3 h时ID / g为12.1–18.3％ID / g），并观察到与非目标器官的快速清除。同样，当使用相应的[ 131 I]标记的类似物时，可传递给肿瘤的有效剂量通常高于注射的100 cGy / MBq（[ 131 I] 39 – 42则为98.9-150.5 cGy / MBq ）。这些结果使化合物39 – 42成为（i）用氟18标记后的黑色素瘤的PET成像和（ii）用碘131标记后的弥漫性黑色素瘤的靶向放射性核素治疗的合适候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.047
• 作为产物：
  描述：

  (3-溴丙氧基)叔丁基二甲基硅烷 、 N-[2-(ethylamino)ethyl]-1H-phthalimide hydrochloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以39%的产率得到N-[2-[N-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]-N-ethylamino]ethyl]phthalimide
  参考文献：
  名称：

  合成，放射性碘化和体内筛选新型有效的碘化和氟化放射性示踪剂，作为黑色素瘤成像和治疗探针

  摘要：

  为了开发用于单光子发射计算机断层扫描（SPECT）/正电子发射断层扫描（PET）成像和黑色素瘤靶向放射性核素治疗的新型碘化和氟化配对荧光示踪剂，我们成功地合成了碘125并合成了放射性标记的七个新衍生物，从我们前面介绍的引线结构开始3。评估了这些放射性示踪剂与啮齿动物黑色素瘤的γ射线显像成像的相关性。甚至在早期时间点，肿瘤放射性的摄取通常很高且特异性很高（[ 125 I] 39 – 42时，在pi 3 h时ID / g为12.1–18.3％ID / g），并观察到与非目标器官的快速清除。同样，当使用相应的[ 131 I]标记的类似物时，可传递给肿瘤的有效剂量通常高于注射的100 cGy / MBq（[ 131 I] 39 – 42则为98.9-150.5 cGy / MBq ）。这些结果使化合物39 – 42成为（i）用氟18标记后的黑色素瘤的PET成像和（ii）用碘131标记后的弥漫性黑色素瘤的靶向放射性核素治疗的合适候选物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.11.047