furan-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanethione | 115049-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: furan-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanethione
• CAS: 115049-43-9
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: BKZCGMWXJBMBOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  furan-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanethione 、 N-(benzyloxy)-2-bromo-2-methylpropanamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到3-(benzyloxy)-2-(furan-2-yl)-5, 5-dimethyl-2-(pyrrolidin-1-yl) thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2]-环杂氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基化合物组装噻唑烷四酮

  摘要：

  据报道，在氮杂烯丙基阳离子和硫代羰基之间碱促进的，有效的[3 + 2]环合反应可灵活地以高产率至优异产率获得高度官能化的噻唑烷丁-4-酮衍生物。该方法的一个吸引人的特征是，通过潜在的氨基官能团的取代，在噻唑烷丁-4-酮的C2处不同组的官能团的无金属或无路易斯酸的后期进入。总体而言，该方法构成了方便地访问该具有医学重要性的支架的通用平台。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01933
• 作为产物：
  描述：

  furan-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 furan-2-yl(pyrrolidin-1-yl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 催化硫配位的 N,N-二烷基硫代苯甲酰胺的 C-H 酰胺化

  摘要：

  描述了一种通过C-H 键活化的高效廉价钴 ( III ) 催化的N,N-二烷基硫代苯甲酰胺与 1,4,2-二恶唑-5-酮的分子间酰胺化。该反应在无外部氧化剂条件下以高官能团耐受性进行，为直接修饰硫代酰胺衍生物提供了一种直接的方法，硫代酰胺衍生物是重要的生物和药物分子中普遍存在的有机基序。

  DOI：

  10.1039/d1ob02034j

文献信息

• Leveraging the Domino Skeletal Expansion of Thia-/Selenazolidinones via Nitrogen-Atom Transfer in Hexafluoroisopropanol: Room Temperature Access to Six-Membered S/Se,N-Heterocycles
  作者：Vandana Jaiswal、Mangilal Godara、Dinabandhu Das、Vincent Gandon、Jaideep Saha

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02621

  日期：2022.1.7

  Herein, a highly regioselective domino skeletal-expansion process that transforms 2-aminothiazolidinone into six-membered S,N-heterocycle is developed with the aid of TMS-azide in hexafluoroisopropanol (HFIP) at ambient temperature. Functioning of the C2 tertiary amine as latent reactive group on thiazolidinone moiety was the key to this development, which allowed relay substitution with azide and

  在此，在环境温度下，在六氟异丙醇 (HFIP) 中借助 TMS-叠氮化物，开发了一种高度区域选择性的多米诺骨架扩展工艺，该工艺将 2-氨基噻唑烷酮转化为六元 S，N-杂环。C2 叔胺作为噻唑烷酮部分上的潜在反应基团的功能是这一发展的关键，它允许用叠氮化物进行接力取代，并在无金属/酸的条件下进行后续的扩环。该反应还强调了从 TMS-叠氮化物到最终产物的分子间氮原子转移过程，其中不存在任何中间体叠氮噻唑烷酮。该策略可扩展到Se,N-杂环的类似合成，此外，还进行了后期药物修饰和后续转化。
• Microwave-assisted iodine-catalyzed oxidative coupling of dibenzyl(difurfuryl)disulfides with amines: a rapid and efficient protocol for thioamides
  作者：Jinyang Chen、Lan Mei、Jialing Liu、Chuntao Zhong、Binfang Yuan、Qiang Li

  DOI：10.1039/c9ra05939c

  日期：——

  efficient protocol for synthesis of thioamides was developed via the microwave-assisted iodine-catalyzed oxidative coupling of dibenzyl(difurfuryl)disulfides with amines. This process is scalable and tolerates a wide spectrum of amines to deliver the corresponding products in moderate to excellent yields in 10 minutes, providing a cheap and rapid approach to thioamides.

  通过微波辅助碘催化二苄基（二糠基）二硫化物与胺的氧化偶联，开发了一种合成硫代酰胺的有效方案。该工艺具有可扩展性，可耐受多种胺类，从而在 10 分钟内以中等至优异的产率提供相应的产品，为硫代酰胺提供了一种廉价且快速的方法。
• Iodine-Promoted Synthesis of Thioamides from 1,2-Dibenzyl­sulfane and Difurfuryl Disulfide
  作者：Xinhua Xu、Renhua Qiu、Sihai Chen、You Li、Jinyang Chen、Lebin Su、Zhi Tang、Chak-Tong Au

  DOI：10.1055/s-0035-1562509

  日期：——

  Thioamides can be generated at 100 degrees C in high yield through the reaction of 1,2-dibenzyldisulfane with difurfuryldisulfide using iodine as oxidant and DMSO as solvent. The protocol is metal- and additive-free, providing a convenient and economical way for the synthesis of various kinds of thioamides under mild conditions.
• Thiofuramides as accelerators for vulcanization of neoprene
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02723969A1

  公开（公告）日：1955-11-15
• Cp*Rh(III)-Catalyzed Regioselective C(sp²)–H Mono- and Dialkynylation of Thioamides by Sulfur Coordination
  作者：Lin Ma、Xiaohui Zhang、Yanyan Tuo、Qing-Zhong Zheng

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02622

  日期：2022.3.4