[Fluoro-[4-(heptanoylamino)phenyl]methyl]phosphonic acid | 1351931-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [Fluoro-[4-(heptanoylamino)phenyl]methyl]phosphonic acid
• CAS: 1351931-03-7
• 化学式: C₁₄H₂₁FNO₄P
• 分子量: 317.297
• InChiKey: MYFQPMKFKNWBIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Fluoro-[4-(heptanoylamino)phenyl]methyl]phosphonic acid 、 环己胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 Cyclohexylazanium;[fluoro-[4-(heptanoylamino)phenyl]methyl]-hydroxyphosphinate
  参考文献：
  名称：

  芳香族膦酸盐抑制自分泌运动因子的溶血磷脂酶 D 活性

  摘要：

  自分泌运动因子 (ATX) 是抑制血管生成、侵袭和迁移的抗癌疗法的一个有吸引力的靶点。ATX 是一种细胞外溶血磷脂酶 D，可水解溶血磷脂酰胆碱以形成生物活性脂质溶血磷脂酸。芳香族膦酸酯 S32826 是第一个描述的 ATX 纳摩尔抑制剂。然而，芳环上的十三烷基酰胺取代基导致其溶解性和生物利用度差，严重限制了其在体内的应用。c 日志 P计算表明，S32826 的亲脂性可以通过缩短其疏水链和在膦酸酯中引入 α 取代基来降低。在此，我们描述了 S32826 的一小组 α-取代膦酸酯类似物的合成，我们表明缩短链并添加 α-卤素或 α-羟基取代基会增加溶解度；然而，大多数取代降低了 ATX 抑制。确定了用于检查体内 ATX 抑制的生物学效应的最佳化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.068
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)phosphonate 在 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [Fluoro-[4-(heptanoylamino)phenyl]methyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  芳香族膦酸盐抑制自分泌运动因子的溶血磷脂酶 D 活性

  摘要：

  自分泌运动因子 (ATX) 是抑制血管生成、侵袭和迁移的抗癌疗法的一个有吸引力的靶点。ATX 是一种细胞外溶血磷脂酶 D，可水解溶血磷脂酰胆碱以形成生物活性脂质溶血磷脂酸。芳香族膦酸酯 S32826 是第一个描述的 ATX 纳摩尔抑制剂。然而，芳环上的十三烷基酰胺取代基导致其溶解性和生物利用度差，严重限制了其在体内的应用。c 日志 P计算表明，S32826 的亲脂性可以通过缩短其疏水链和在膦酸酯中引入 α 取代基来降低。在此，我们描述了 S32826 的一小组 α-取代膦酸酯类似物的合成，我们表明缩短链并添加 α-卤素或 α-羟基取代基会增加溶解度；然而，大多数取代降低了 ATX 抑制。确定了用于检查体内 ATX 抑制的生物学效应的最佳化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.068