[(E,1S,6R)-1-dimethoxyphosphoryl-6-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-2-enyl] methyl carbonate | 1256556-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E,1S,6R)-1-dimethoxyphosphoryl-6-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-2-enyl] methyl carbonate
• CAS: 1256556-02-1
• 化学式: C₂₀H₃₁O₉P
• 分子量: 446.434
• InChiKey: VGOTZHMZFXPTSA-QQDCVHNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(dimethoxyphosphoryl)allyl methyl carbonate 、 (3R)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-6-en-3-ol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 [(E,1S,6R)-1-dimethoxyphosphoryl-6-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oct-2-enyl] methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和Amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的合成

  摘要：

  报道了amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的收敛合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)-催化环化和硼氢化-氧化合成常见的中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化反应将 β-酮膦酸酯偶联到三个侧链醛上，得到二烯酮，然后用l- selectride还原得到双环内酯 C 和 F 的片段。

  DOI：

  10.1021/ol102345v

文献信息

• Synthesis of the C(18)−C(34) Fragment of Amphidinolide C and the C(18)−C(29) Fragment of Amphidinolide F
  作者：Sudeshna Roy、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1021/ol102345v

  日期：2010.11.19

  A convergent synthesis of the C(18)−C(34) fragment of amphidinolide C and the C(18)−C(29) fragment of amphidinolide F is reported. The approach involves the synthesis of the common intermediate tetrahydrofuranyl-β-ketophosphonate via cross metathesis, Pd(0)-catalyzed cyclization, and hydroboration−oxidation. The β-ketophosphonate was coupled to three side chain aldehydes using a Horner−Wadsworth−Emmons

  报道了amphidinolide C的C(18)-C(34)片段和amphidinolide F的C(18)-C(29)片段的收敛合成。该方法涉及通过交叉复分解、Pd(0)-催化环化和硼氢化-氧化合成常见的中间体四氢呋喃基-β-酮膦酸酯。使用 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 烯化反应将 β-酮膦酸酯偶联到三个侧链醛上，得到二烯酮，然后用l- selectride还原得到双环内酯 C 和 F 的片段。