6-[N-(2,4-difluorophenyl)sulfamoyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid | 243984-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[N-(2,4-difluorophenyl)sulfamoyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6-[(2,4-difluorophenyl)sulfamoyl]cyclohexene-1-carboxylic acid
• CAS: 243984-37-4
• 化学式: C₁₃H₁₃F₂NO₄S
• 分子量: 317.313
• InChiKey: DQFLREPERGPVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[N-(2,4-difluorophenyl)sulfamoyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 THPTA 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  人血清白蛋白中赖氨酸残基的位点选择标记

  摘要：

  与人血清白蛋白（HSA）的结合已成为延长许多小分子和肽/蛋白质药物在体内半衰期的有效方法。但是，当前的HSA偶联策略通常会产生药代动力学不足，功效低下和安全性变化不均的异质混合物。在这里，我们设计并合成了TAK-242的类似物，它是Toll样受体4的小分子抑制剂，主要与HSA的一个赖氨酸残基反应。这些基于TAK-242的环己烯化合物具有很强的反应活性，Lys64被确定为主要的缀合位点。还以位点特异性的方式制备了二价HSA共轭物。此外，与相应的马来酰亚胺缀合物相比，HSA-环己烯缀合物在人血浆和小鼠中均保持较高水平的稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201405924
• 作为产物：
  描述：

  d-ethyl 6-[N-(2,4-difluorophenyl)sulfamoyl]-1-cyclohexene-1-carboxylate 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到6-[N-(2,4-difluorophenyl)sulfamoyl]-1-cyclohexene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  人血清白蛋白中赖氨酸残基的位点选择标记

  摘要：

  与人血清白蛋白（HSA）的结合已成为延长许多小分子和肽/蛋白质药物在体内半衰期的有效方法。但是，当前的HSA偶联策略通常会产生药代动力学不足，功效低下和安全性变化不均的异质混合物。在这里，我们设计并合成了TAK-242的类似物，它是Toll样受体4的小分子抑制剂，主要与HSA的一个赖氨酸残基反应。这些基于TAK-242的环己烯化合物具有很强的反应活性，Lys64被确定为主要的缀合位点。还以位点特异性的方式制备了二价HSA共轭物。此外，与相应的马来酰亚胺缀合物相比，HSA-环己烯缀合物在人血浆和小鼠中均保持较高水平的稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201405924

文献信息

• Cycloalkene derivatives, process for producing the same, and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06495604B1

  公开（公告）日：2002-12-17

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein R represents an aliphatic hydrocarbon group optionally having substituents, an aromatic hydrocarbon group optionally having substituents, a heterocyclic group optionally having substituents, a group represented by the formula: OR1 (wherein R1 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group optionally having substituents) or a group represented by the formula: wherein R1b represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group optionally having substituents, R1c is, same with or different from R1b, a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group optionally having substituents, R0 represents a hydrogen atom or an aliphatic hydrocarbon group, or R and R0 represents a bond with each other, Ar represents an aromatic hydrocarbon group optionally having substituents, and n is an integer of 1 to 4, or a salt thereof, which is a agent for preventing or treating diseases such as cardiac disease, autoimmune disease, septick shock, etc.

  本发明提供了一种由以下公式表示的化合物：其中R代表一个具有取代基的脂肪烃基、一个具有取代基的芳香烃基、一个具有取代基的杂环基、一个由公式表示的基团：OR1（其中R1代表氢原子或具有取代基的脂肪烃基）或一个由公式表示的基团：其中R1b代表氢原子或具有取代基的脂肪烃基，R1c与R1b相同或不同，代表氢原子或具有取代基的脂肪烃基，R0代表氢原子或脂肪烃基，或者R和R0彼此之间形成键结合，Ar代表具有取代基的芳香烃基，n为1至4的整数，或其盐，用作预防或治疗心脏病、自身免疫疾病、感染性休克等疾病的药物。
• PHARMACEUTICAL AGENT
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2018855A1

  公开（公告）日：2009-01-28

  The present invention provides an agent for the prophylaxis or treatment of complications after coronary-artery bypass surgery or cardiac diseases, autoimmune diseases, central nervous system diseases, inflammatory diseases, sepsis, severe sepsis or septic shock in a patient who undergoes coronary-artery bypass surgery, which comprises a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a compound represented by the formula (II): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof, and an agent for the prophylaxis or treatment of sepsis and the like, as well as complications after coronary-artery bypass surgery, which is prepared for administration of ethyl (6R)-6-[(2-chloro-4-fluoroanilino)sulfonyl]-1-cyclohexene-1-carboxylate or a salt thereof or a prodrug thereof in a specific dose at a specific administration time.

  本发明提供了一种用于预防或治疗冠状动脉旁路手术或心脏疾病、自身免疫疾病、中枢神经系统疾病、炎症性疾病、败血症、重型败血症或脓毒性休克后并发症的药剂，该药剂包括由式(I)表示的化合物：其中每个符号如规范中定义，或由式(II)表示的化合物：其中每个符号如规范中定义，或其盐或前药，以及一种用于预防或治疗败血症等并发症及冠状动脉旁路手术后并发症的药剂，该药剂用于在特定剂量和特定给药时间内给予乙酸乙酯(6R)-6-[(2-氯-4-氟苯胺基)磺酰]-1-环己烯-1-羧酸乙酯或其盐或前药。
• Combination Drugs
  申请人：——

  公开号：US20040063685A1

  公开（公告）日：2004-04-01

  The present invention relates to a pharmaceutical agent containing an anti-sepsis drug (e.g., cycloalkene compound), and at least one kind of drug selected from the group consisting of an antibacterial agent, an antifungal agent, a non-steroidal antiinflammatory drug, a steroid and an anticoagulant in combination.

  本发明涉及一种药物制剂，其包含一种抗脓毒症药物（例如环烷化合物），并且与至少一种从抗菌药物、抗真菌药物、非甾体抗炎药、类固醇和抗凝剂中选择的药物组合使用。
• STABLE EMULSION COMPOSITION
  申请人：Asakawa Naoki

  公开号：US20100016381A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides an emulsion composition comprising (A) a compound stable in an acidic range, and (B) a buffer, wherein the pH is adjusted from about 3.7 to about 5.5.

  本发明提供了一种乳液组合物，包括(A)在酸性范围内稳定的化合物和(B)缓冲剂，其中pH值调节在大约3.7到5.5之间。
• COMPOUNDS FOR SUPPRESSING A PERIPHERAL NERVE DISORDER INDUCED BY AN ANTI-CANCER AGENT
  申请人：Kitamoto Naomi

  公开号：US20130046000A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  The present invention provides a medicament that suppresses (or mitigates) various neurological symptoms caused by a peripheral nerve disorder induced by an anti-cancer agent.

  本发明提供了一种药物，可抑制（或减轻）由抗癌药物引起的外周神经障碍引起的各种神经症状。