(p-Nitrophenacyl)-triphenylphosphonium | 35497-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (p-Nitrophenacyl)-triphenylphosphonium
• 英文别名: 1-(4-(Hydroxy(oxido)amino)phenyl)-2-(triphenylphosphoranyl)ethanone；[2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]-triphenylphosphanium
• CAS: 35497-01-9
• 化学式: C₂₆H₂₁NO₃P
• 分子量: 426.431
• InChiKey: QRGSWGWWJFATQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-Nitrophenacyl)-triphenylphosphonium 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-(4-nitro-phenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  联合路易斯酸催化烯酮系环己二酮的非对映选择性卤代级联成环

  摘要：

  通过亲核卤化，然后用其他亲电子试剂捕获烯醇化物，对α,β-不饱和羰基进行级联双官能化，这在合成有机化学中极具挑战性。在此，我们报告了在 In(III) 催化剂和三甲基卤化硅存在下，通过使用非常规组合路易斯酸催化卤化反应，烯酮系环己二烯酮的化学和非对映选择性级联成环。该反应提供具有四个连续立体中心的高度官能化的双环烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03269
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-硝基苯乙酮 、 三苯基膦 以 甲苯 为溶剂， 生成 (p-Nitrophenacyl)-triphenylphosphonium
  参考文献：
  名称：

  联合路易斯酸催化烯酮系环己二酮的非对映选择性卤代级联成环

  摘要：

  通过亲核卤化，然后用其他亲电子试剂捕获烯醇化物，对α,β-不饱和羰基进行级联双官能化，这在合成有机化学中极具挑战性。在此，我们报告了在 In(III) 催化剂和三甲基卤化硅存在下，通过使用非常规组合路易斯酸催化卤化反应，烯酮系环己二烯酮的化学和非对映选择性级联成环。该反应提供具有四个连续立体中心的高度官能化的双环烯酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03269

文献信息

• Stereoselective thia-Michael 1,4-Addition to Acyclic 2,4-Dienones and 2-En-4-ynones
  作者：Rafał Kowalczyk、Przemysław J. Boratyński

  DOI：10.1002/adsc.201501138

  日期：2016.4.14

  AbstractOrganocatalyzed highly stereoselective 1,4‐thia‐Michael addition of mercaptans to linear 2,4‐dienones and 2‐en‐4‐ynones was developed using Cinchona alkaloid‐based squaramides. Application of only 0.5–1 mol % loading afforded products in up to 98:2 e.r. and above 99:1 after a single recrystallization. The adducts of allyl mercaptan can be conveniently further transformed to new chiral 2‐substituted 2,5‐dihydrothiophenes by ring‐closing metathesis.magnified image
• Combined Lewis Acid Catalyzed Diastereoselective Halogenative Cascade Annulation of Enone-Tethered Cyclohexadienones
  作者：Tarun Nallamilli、Anandarao Munakala、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03269

  日期：2023.11.24

  The cascade difunctionalization of α,β-unsaturated carbonyls by nucleophilic halogenation followed by enolate trapping with other electrophiles is highly challenging in synthetic organic chemistry. Herein, we report a chemo- and diastereoselective cascade annulation of enone-tethered cyclohexadienones by using an unconventional combined Lewis acid catalyzed halogenation reaction in the presence of

  通过亲核卤化，然后用其他亲电子试剂捕获烯醇化物，对α,β-不饱和羰基进行级联双官能化，这在合成有机化学中极具挑战性。在此，我们报告了在 In(III) 催化剂和三甲基卤化硅存在下，通过使用非常规组合路易斯酸催化卤化反应，烯酮系环己二烯酮的化学和非对映选择性级联成环。该反应提供具有四个连续立体中心的高度官能化的双环烯酮。