3-Cyano-1-methyl-4-phenyl-2(1H)-pyridone | 130879-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyano-1-methyl-4-phenyl-2(1H)-pyridone
• 英文别名: 1-methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydropyridine-3-carbonitrile；1-Methyl-2-oxo-4-phenyl-1,2-dihydro-3-pyridinecarbonitrile；1-methyl-2-oxo-4-phenylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 130879-53-7
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: XJMXHTQZLWXEDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyano-1-methyl-4-phenyl-2(1H)-pyridone 在 ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 3-(aminomethyl)-1-methyl-4-phenylpiperidin-2-one 、 3-(aminomethyl)-1-methyl-4-phenylpyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] ACYLGUANIDINES AS TRYPTOPHAN HYDROXYLASE INHIBITORS
  [FR] ACYLGUANIDINES COMME INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHAN HYDROXYLASE

  摘要：

  本发明涉及酰基胍，它们是色氨酸羟化酶（TPH）的抑制剂，特别是isoform 1（TPHl），在治疗与外周血清素有关的疾病或紊乱方面具有用处，例如胃肠道、心血管、肺部、炎症、代谢和骨量低等疾病，以及血清素综合征和癌症。

  公开号：

  WO2015089137A1
• 作为产物：
  描述：

  5-Chloro-3-cyano-1-methyl-2(1H)-pyrazinone 、 苯乙炔 反应 1.0h， 生成 3-Cyano-1-methyl-5-phenyl-2(1H)-pyridone 、 3-Cyano-1-methyl-4-phenyl-2(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  由2（1h）吡嗪酮和乙炔生成特定取代的吡啶和吡啶酮：FMO说明

  摘要：

  标题化合物获自各种取代的2（1H）吡嗪酮与炔属衍生物的反应。实验证据指出了两步机理：Diels Alder环加成反应，然后通过两个竞争性Diels Alder逆向反应将加合物立即分解为标题产物。一个简单的FMO模型可以说明产物分布高度依赖于反应物的取代模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87770-x

文献信息

• [EN] ACYLGUANIDINES AS TRYPTOPHAN HYDROXYLASE INHIBITORS<br/>[FR] ACYLGUANIDINES COMME INHIBITEURS DE LA TRYPTOPHAN HYDROXYLASE
  申请人：KAROS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015089137A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  The present invention is directed to acylguanidines which are inhibitors of tryptophan hydroxylase (TPH), particularly isoform 1 (TPHl), that are useful in the treatment of diseases or disorders associated with peripheral serotonin including, for example, gastrointestinal, cardiovascular, pulmonary, inflammatory, metabolic, and low bone mass diseases, as well as serotonin syndrome, and cancer.

  本发明涉及酰基胍，它们是色氨酸羟化酶（TPH）的抑制剂，特别是isoform 1（TPHl），在治疗与外周血清素有关的疾病或紊乱方面具有用处，例如胃肠道、心血管、肺部、炎症、代谢和骨量低等疾病，以及血清素综合征和癌症。
• Generation of specifically substituted pyridines and pyridones from 2(1h) pyrazinones and acetylenes : A FMO description
  作者：M. Tutonda、D. Vanderzande、M. Hendrickx、G. Hoornaert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87770-x

  日期：1990.1

  The title compounds were obtained from reaction of variously substituted 2(1H)pyrazinones with acetylenic derivatives. Experimental evidence points out to a two step mechanism : a Diels Alder cycloaddition followed by immediate decomposition of the adducts into the title products via two competitive retro Diels Alder reactions. The product distribution, which is shown to be highly dependent on the

  标题化合物获自各种取代的2（1H）吡嗪酮与炔属衍生物的反应。实验证据指出了两步机理：Diels Alder环加成反应，然后通过两个竞争性Diels Alder逆向反应将加合物立即分解为标题产物。一个简单的FMO模型可以说明产物分布高度依赖于反应物的取代模式。