3-(5-(5-Cyclopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-(2-(pyridin-4-yl)ethylamino)pyrimidin-4-ylamino)phenol | 866883-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(5-(5-Cyclopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-(2-(pyridin-4-yl)ethylamino)pyrimidin-4-ylamino)phenol
• 英文别名: 3-[[5-(5-cyclopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-(2-pyridin-4-ylethylamino)pyrimidin-4-yl]amino]phenol
• CAS: 866883-13-8
• 化学式: C₂₂H₂₁N₇O₂
• 分子量: 415.454
• InChiKey: DGIDRZDTIIWYJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氨基乙基)吡啶 、 3-((5-(5-cyclopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-(methylthio)pyrimidin-4-yl)amino)phenol 在 间氯过氧苯甲酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(5-(5-Cyclopropyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)-2-(2-(pyridin-4-yl)ethylamino)pyrimidin-4-ylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  新型和口服活性5-（1,3,4-恶二唑-2-基）嘧啶衍生物作为选择性FLT3抑制剂。

  摘要：

  5-（1,3,4-Oxadiazol-2-yl）嘧啶衍生物1从我们的化合物库中被鉴定为一类新的FLT3抑制剂。为了增强通过对1进行少量修饰而制备的2的抗肿瘤活性，进行了对嘧啶环2的2-，4-和5-位侧链的结构优化，以改善代谢稳定性。在1,3,4-恶二唑基上引入极性取代基有助于代谢稳定性的显着提高。结果，通过口服给药，一系列化合物在小鼠中显示出针对MOLM-13异种移植模型的增强的功效。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.09.031

文献信息

• Novel and orally active 5-(1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyrimidine derivatives as selective FLT3 inhibitors
  作者：Hiroshi Ishida、Shoichi Isami、Tsutomu Matsumura、Hiroshi Umehara、Yoshinori Yamashita、Jiro Kajita、Eiichi Fuse、Hitoshi Kiyoi、Tomoki Naoe、Shiro Akinaga、Yukimasa Shiotsu、Hitoshi Arai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.031

  日期：2008.10

  4-Oxadiazol-2-yl)pyrimidine derivative 1 was identified as a new class of FLT3 inhibitor from our compound library. With the aim of enhancement of antitumor activity of 2 prepared by minor modification of 1, structure optimization of side chains at the 2-, 4-, and 5-positions of the pyrimidine ring of 2 was performed to improve the metabolic stability. Introduction of polar substituents on the 1,3,4-oxadiazolyl

  5-（1,3,4-Oxadiazol-2-yl）嘧啶衍生物1从我们的化合物库中被鉴定为一类新的FLT3抑制剂。为了增强通过对1进行少量修饰而制备的2的抗肿瘤活性，进行了对嘧啶环2的2-，4-和5-位侧链的结构优化，以改善代谢稳定性。在1,3,4-恶二唑基上引入极性取代基有助于代谢稳定性的显着提高。结果，通过口服给药，一系列化合物在小鼠中显示出针对MOLM-13异种移植模型的增强的功效。