N-(4-trifluoromethylphenylazo)pyrrolidine | 405540-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-trifluoromethylphenylazo)pyrrolidine
• 英文别名: pyrrolidin-1-yl-[4-(trifluoromethyl)phenyl]diazene
• CAS: 405540-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃N₃
• 分子量: 243.232
• InChiKey: AADGQEUMOVPMFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  28
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-trifluoromethylphenylazo)pyrrolidine 、 2-萘酚 在 C₆H₉N₂O₂⁽¹⁺⁾*C₇H₇O₃S^(1-) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-(4-Trifluormethyl-phenylazo)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  通过离子液体促进的CN键形成与芳基三氮烯绿色合成偶氮染料的环保方法

  摘要：

  通过布朗斯台德酸性离子液体（IL）促进的萘酚与芳基三氮烯的重氮偶合反应，已开发出一种高效且绿色的偶氮染料合成方法。反应在室温下在空气和无金属条件下，以芳基三氮烯为重氮化剂，以布朗斯台德酸性离子液体为促进剂，以水为绿色溶剂进行。值得注意的是，该方法的吸引人的优点包括温和的条件，优异的收率，简单的产物分离过程，大规模实验，药物的后期修饰和促进剂的可回收性。另外，在DMSO中研究了偶氮染料的紫外可见光谱特性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2018.05.073
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 对三氟苯重氮氯化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(4-trifluoromethylphenylazo)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  动力学研究热顺至-反式的1- Phenyltriazenes异构化从环胺衍生

  摘要：

  热速率常数顺-到-反式的异构化ñ - （苯偶氮基） -取代的氮环heterocyles确定为苯基环取代的，环状胺环的大小，和有机溶剂的功能。发现观察到的一级速率常数随着对位取代基的吸电子特性的增加，胺环的增加以及溶剂极性的增加而增加。总体而言，观察到的趋势与通过极化过渡态围绕氮-氮双键旋转而发生的几何异构化相一致。

  DOI：

  10.1021/jo8024048

文献信息

• An environmentally friendly approach to the green synthesis of azo dyes with aryltriazenes via ionic liquid promoted C-N bonds formation
  作者：Yonghong Zhang、Yonghong Liu、Xiaoqian Ma、Xia Ma、Bin Wang、Hongguang Li、Yan Huang、Chenjiang Liu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.05.073

  日期：2018.11

  An efficient and green approach for the synthesis of azo dyes has been developed via the Brønsted acidic ionic liquid (IL) promoted diazo coupling reaction of naphthols with aryltriazenes. The reaction was carried out with the aryltriazenes as diazotizing agents, the Brønsted acidic ionic liquids as the promoter, and water as the green solvent at room temperature under air and metal-free conditions

  通过布朗斯台德酸性离子液体（IL）促进的萘酚与芳基三氮烯的重氮偶合反应，已开发出一种高效且绿色的偶氮染料合成方法。反应在室温下在空气和无金属条件下，以芳基三氮烯为重氮化剂，以布朗斯台德酸性离子液体为促进剂，以水为绿色溶剂进行。值得注意的是，该方法的吸引人的优点包括温和的条件，优异的收率，简单的产物分离过程，大规模实验，药物的后期修饰和促进剂的可回收性。另外，在DMSO中研究了偶氮染料的紫外可见光谱特性。
• Kinetic Studies on the Thermal <i>cis</i>-to-<i>trans</i> Isomerization of 1-Phenyltriazenes Derived from Cyclic Amines
  作者：Jinlong Fu、Kelvin Lau、Mónica Barra

  DOI：10.1021/jo8024048

  日期：2009.2.20

  Rate constants for thermal cis-to-trans isomerization of N-(phenylazo)-substituted nitrogen ring heterocyles were determined as a function of phenyl ring substitution, cyclic amine ring size, and organic solvents. Observed first-order rate constants are found to increase with increasing electron-withdrawing character of the para substituent, with larger amine rings, and with increasing solvent polarity

  热速率常数顺-到-反式的异构化ñ - （苯偶氮基） -取代的氮环heterocyles确定为苯基环取代的，环状胺环的大小，和有机溶剂的功能。发现观察到的一级速率常数随着对位取代基的吸电子特性的增加，胺环的增加以及溶剂极性的增加而增加。总体而言，观察到的趋势与通过极化过渡态围绕氮-氮双键旋转而发生的几何异构化相一致。