[(Z)-1-(4-phenylphenyl)prop-1-enyl] 2,2,2-trichloroacetate | 1201800-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-1-(4-phenylphenyl)prop-1-enyl] 2,2,2-trichloroacetate
• CAS: 1201800-03-4
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₃O₂
• 分子量: 355.648
• InChiKey: GLZVPICFYGKROV-LXOGZNDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-1-(4-phenylphenyl)prop-1-enyl] 2,2,2-trichloroacetate 、 异丁醛 在 甲醇 、 (S)-3,3'-bis(4''-tert-butylphenyl)-2,2'-(2,2-bisbromo-2-stannopropane-1,3-diyl)-1,1'-binaphthyl 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到1-(biphenyl-4'-yl)-3-hydroxy-2,4-dimethylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性甲醇锡催化甲醇辅助催化：一种不对称的羟醛羟醛替代工艺

  摘要：

  打开催化剂罐头：使用（S）-BINOL衍生的手性有机锡（IV）二溴化物在3和3'位置具有4-叔丁基苯基，实现了三氯乙酸烯基酯与醛的催化对映选择性醛醇缩合反应在甲醇钠和甲醇存在下用作手性预催化剂（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200901822

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cycloaddition Reaction of Alkenyl Trichloroacetates with Nitrones
  作者：Akira Yanagisawa、Atsuto Izumiseki、Takuya Sugita、Naoyuki Kushihara、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0031-1290094

  日期：2012.1

  (S)-BINOL-derived chiral tin dibromide possessing a 4-trifluoromethylphenyl group at 3- and 3′-positions as the chiral precatalyst in the presence of sodium ethoxide, sodium iodide, and ethanol. Optically active isoxazolidines with up to 95% ee were diastereoselectively obtained in high yields even from aliphatic aldehyde derived nitrones under the influence of the in situ generated chiral tin ethoxide iodide

  使用（S）-BINOL衍生的在3和3'-位具有4-三氟甲基苯基的手性二溴化锡作为手性预催化剂，在乙醇钠，乙醇钠存在下，实现了三氯乙酸烯基与硝酮的催化对映选择性环加成反应。碘化物和乙醇。在原位产生的手性乙氧基锡碘化物的影响下，即使从脂肪醛衍生的硝基也可以高收率选择性地非对映选择性地获得具有高达ee达95％的光学活性异恶唑烷。 不对称催化-环加成-异恶唑烷-硝酮-锡
• Development of Asymmetric Reactions Catalyzed by Chiral Organotin-Alkoxide Reagents
  作者：Akira Yanagisawa、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1002/tcr.201200019

  日期：2013.2

  of an alcohol. In this Personal Account, we describe three types of asymmetric transformation that proceed through a chiral tin enolate: 1) The asymmetric aldol reaction of alkenyl esters or unsaturated lactones with aldehydes or isatins; 2) the asymmetric three-component Mannich-type reaction of alkenyl esters and related cycloaddition reactions; and 3) the asymmetric N-nitroso aldol reaction of unsaturated

  在几乎中性的反应条件下进行不对称催化是光学活性极性分子有效合成的关键。我们开发了一种无环或环状烯基酯的催化对映选择性反应，方法是使用（S）-BINOL衍生的手性二溴化锡试剂，该试剂在3或3'位具有庞大的芳基作为手性预催化剂，醇钠和醇，其中在其中原位产生手性醇锡溴化物，并在醇的帮助下再循环。在此个人帐户中，我们描述了通过手性锡烯酸酯进行的三种类型的不对称转化：1）烯基酯或不饱和内酯与醛或靛红的不对称醛醇缩合反应；2）烯基酯的不对称三组分曼尼希型反应及相关的环加成反应；3）不饱和内酯与亚硝基芳烃的不对称N-亚硝基醛醇缩合反应。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Chiral Isatin Derivatives by an Aldol Approach
  作者：Akira Yanagisawa、Naoyuki Kushihara、Takuya Sugita、Kazuhiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0032-1316551

  日期：2012.7

  A catalytic enantioselective aldol reaction of alkenyl esters with isatins was achieved using an (S)-BINOL-derived chiral tin dibromide possessing a 4-tert-butylphenyl group at 3- and 3′-positions as the chiral pre-catalyst in the presence of sodium methoxide and methanol. Optically active 3-alkylated 3-hydroxy-2-oxindoles having up to 98% ee were diastereoselectively obtained in high yields not only

  使用 (S)-BINOL 衍生的手性二溴化锡在 3-和 3'-位具有 4-叔丁基苯基作为手性预催化剂，实现了烯基酯与靛红的催化对映选择性羟醛反应。甲醇钠和甲醇。具有高达 98% ee 的光学活性 3-烷基化 3-羟基-2-羟吲哚以高产率非对映选择性获得，不仅从环状烯基酯而且在原位生成的手性溴化锡甲醇的影响下也从非环状酯获得。