3-acetyl-5-carbomethoxy-1,4-dihydropyridine | 132148-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-5-carbomethoxy-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: Methyl 5-acetyl-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
• CAS: 132148-44-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: VRRMWKAHXGPNCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetyl-5-carbomethoxy-1,4-dihydropyridine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到5-乙酰基烟酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种新型的一锅法合成取代的1，4-二氢吡啶，并将其应用于从Amarium lamarckii Thw合成生物碱异阿拉莫林。

  摘要：

  已经开发出一种新的锅法合成不对称的3,5-二取代的和3,4,5，三取代的1,4-二氢吡啶的方法。已经完成了涉及3-乙酰基-5-羰基甲氧基吡啶的生物碱异阿拉莫林（1）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90087-0
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-butyraldehyde; sodium enolate 、 methyl-2-formyl-3-methoxypropionate sodium 在 ammonium acetate 、 氨 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-acetyl-5-carbomethoxy-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  一种新型的一锅法合成取代的1，4-二氢吡啶，并将其应用于从Amarium lamarckii Thw合成生物碱异阿拉莫林。

  摘要：

  已经开发出一种新的锅法合成不对称的3,5-二取代的和3,4,5，三取代的1,4-二氢吡啶的方法。已经完成了涉及3-乙酰基-5-羰基甲氧基吡啶的生物碱异阿拉莫林（1）的首次全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90087-0

文献信息

• A novel one-pot synthesis of substituted 1,4-dihydropyridines and its application to total synthesis of the alkaloid isoalamarine from
  作者：Uday Sankar Chowdhury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90087-0

  日期：1990.1

  A novel method for one pot synthesis of unsymmetrical 3,5-disubstituted and 3,4,5,-trisubstituted 1,4-dihydropyridines has been developed. The first total synthesis of the alkaloid isoalamarine (1), involving 3-acetyl-5-carbomethoxy pyridine has been accomplished.

  已经开发出一种新的锅法合成不对称的3,5-二取代的和3,4,5，三取代的1,4-二氢吡啶的方法。已经完成了涉及3-乙酰基-5-羰基甲氧基吡啶的生物碱异阿拉莫林（1）的首次全合成。