dimethyl 1-(phenyl)-4-(thiophene)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate | 1353047-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: dimethyl 1-(phenyl)-4-(thiophene)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 1-phenyl-4-(thiophen-2-yl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate；Dimethyl 1-phenyl-4-thiophen-2-ylpyrrole-2,3-dicarboxylate；dimethyl 1-phenyl-4-thiophen-2-ylpyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1353047-04-7
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄S
• 分子量: 341.387
• InChiKey: QROUBIXLCBTPKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 硝基甲烷 、 苯胺 、 丁炔二酸二甲酯 在 silica supported ceric ammonium nitrate 作用下， 反应 6.0h， 以62%的产率得到dimethyl 1-(phenyl)-4-(thiophene)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  以CAN·SiO 2为固体催化剂的均相和非均相催化桥接，用于四组分反应合成四取代吡咯

  摘要：

  一种有效的和迅速的方法已发展为四取代的吡咯的合成经由胺，醛，二烷基acetylenedicarboxylates和硝基烷烃使用二氧化硅负载的硝酸铈铵作为首次的非均相催化剂的四个组分，单罐反应环化缩合。发现可重复使用的二氧化硅负载的硝酸铈铈铵是高效且可再生的非均相催化剂，用于快速方便地合成四取代的吡咯衍生物。这种新颖方法的优点是原子经济性高，操作简便，反应时间短，收敛性强和自动化程度高。

  DOI：

  10.1039/c4nj01234h

文献信息

• A Simple and Efficient Metal-Free Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles by Iodine-Catalyzed Four-Component Coupling Reaction of Aldehydes, Amines, Dialkyl Acetylenedicarboxylates, and Nitromethane¹
  作者：Biswanath Das、Nisith Bhunia、Maram Lingaiah

  DOI：10.1055/s-0030-1260228

  日期：2011.11

  furnished the corresponding 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles under reflux. The products are formed in high yields (65-88%) within 8 hours. The method is simple, efficient, cost-effective, and metal-free. 1,2,3,4-tetrasubstituted pyrroles - four-component coupling reaction - iodine - metal-free synthesis Part 230 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’.

  醛，胺，乙炔二羧酸二烷基酯和硝基甲烷在分子碘作为催化剂存在下的四组分偶联反应在回流下提供了相应的1,2,3,4-四取代的吡咯。产品在8小时内以高收率（65-88％）形成。该方法简单，有效，具有成本效益并且不含金属。 1,2,3,4-四取代的吡咯-四组分偶联反应-碘-无金属合成 系列“新型合成方法研究”的第230部分。
• Bridging homogeneous and heterogeneous catalysis with CAN·SiO₂as a solid catalyst for four-component reactions for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles
  作者：Amol B. Atar、Jong Su Kim、Kwon Taek Lim、Yeon Tae Jeong

  DOI：10.1039/c4nj01234h

  日期：——

  An efficient and expeditious method has been developed for the synthesis of tetrasubstituted pyrroles via a four component, one-pot cyclocondensation reaction of amines, aldehydes, dialkyl acetylenedicarboxylates and nitroalkanes using silica supported ceric ammonium nitrate as a heterogeneous catalyst for the first time. Reusable silica supported ceric ammonium nitrate was found to be a highly efficient

  一种有效的和迅速的方法已发展为四取代的吡咯的合成经由胺，醛，二烷基acetylenedicarboxylates和硝基烷烃使用二氧化硅负载的硝酸铈铵作为首次的非均相催化剂的四个组分，单罐反应环化缩合。发现可重复使用的二氧化硅负载的硝酸铈铈铵是高效且可再生的非均相催化剂，用于快速方便地合成四取代的吡咯衍生物。这种新颖方法的优点是原子经济性高，操作简便，反应时间短，收敛性强和自动化程度高。