N-allyl-N-(3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1020167-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-(3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(3-methoxyphenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-prop-2-enylbenzenesulfonamide
• CAS: 1020167-37-6
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₃S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: DHDYFYDVGPSISZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-(3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 C₂₉H₃₃Cl₂FeN₃O 、 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(Z)-3-(3-methoxybenzylidene)-4-methyl-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  铁配合物催化1,6-和1,7-烯炔的还原环化

  摘要：

  摘要 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。 通过使用恶唑啉亚氨基吡啶配体证明了铁催化的1，6-和1，7-烯炔的还原环化。在温和的反应条件下，可以容忍醇，酮，酯，醚，卤化物，胺，酰胺，亚胺，腈，甲硅烷基和炔基。在氘化研究的基础上，提出了一种推测机制。还进行了主要的对映选择性转化。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561957
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基对甲苯磺酰胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-allyl-N-(3-(3-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化的1,6-烯炔的还原环化

  摘要：

  FeCl 2和亚氨基吡啶的预催化剂通过二乙基锌和溴化镁醚化物的组合被原位活化。它催化1，6-烯炔的还原环化反应，从N和O系的1，6-烯炔生成吡咯烷和四氢呋喃衍生物。探索了转换的范围。

  DOI：

  10.1021/ol403257x

文献信息

• Iron-Catalyzed Reductive Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Aijun Lin、Zhi-Wei Zhang、Jiong Yang

  DOI：10.1021/ol403257x

  日期：2014.1.17

  A precatalyst of FeCl2 and iminopyridine was activated in situ by a combination of diethylzinc and magnesium bromide etherate; it catalyzed the reductive cyclization of 1,6-enynes to give pyrrolidine and tetrahydrofuran derivatives from N- and O-tethered 1,6-enynes. The scope of the transformation was explored.

  FeCl 2和亚氨基吡啶的预催化剂通过二乙基锌和溴化镁醚化物的组合被原位活化。它催化1，6-烯炔的还原环化反应，从N和O系的1，6-烯炔生成吡咯烷和四氢呋喃衍生物。探索了转换的范围。
• Asymmetric Cobalt‐Catalyzed Regioselective Hydrosilylation/Cyclization of 1,6‐Enynes
  作者：Yang'en You、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202100775

  日期：2021.5.17

  >99 % ee. This cobalt‐catalyzed hydrosilylation/cyclization also occurred with prochiral secondary hydrosilane PhMeSiH2 to yield chiral alkylsilanes containing both carbon‐ and silicon‐stereogenic centers with excellent enantioselectivity, albeit with modest diastereoselectivity. The chiral organosilane products from this cobalt‐catalyzed asymmetric hydrosilylation/cyclization could be converted to

  我们报告了使用由Co（acac）2和（R，S p）-Josiphos结合生成的催化剂对1,6-炔烃与仲和叔氢硅烷进行对映选择性钴催化的氢化硅烷化/环化反应。大量的氧，氮和碳束缚的1,6-烯炔与Ph 2 SiH 2，（EtO）3 SiH或（RO）2 MeSiH反应，以高收率和高收率提供相应的手性有机硅烷产品到> 99％ee。钴催化的氢化硅烷化/环化反应也发生在前手性仲氢化硅烷PhMeSiH 2上产生具有出色对映选择性的碳和硅立体异构中心的手性烷基硅烷，尽管具有适度的非对映选择性。这种钴催化的不对称氢化硅烷化/环化反应得到的手性有机硅烷产物可通过其C-Si和Si-H键的立体定向转化而转化为多种手性五元杂环化合物，而不会损失对映体纯度。
• Cobalt-Catalyzed Hydroarylative Cyclization of 1,6-Enynes with Aromatic Ketones and Esters via C–H Activation
  作者：Rajagopal Santhoshkumar、Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ol501904e

  日期：2014.8.15

  A highly chemo- and stereoselective cobalt-catalyzed hydroarylative cyclization of 1,6-enynes with aromatic ketones and esters to synthesize functionalized pyrrolidines and dihydrofurans is described. A mechanism involving cobaltacycle triggered C–H activation of aromatic ketones and esters was proposed.

  描述了1，6-烯炔与芳族酮和酯的高度化学和立体选择性的钴催化的氢芳基化环化反应，以合成官能化的吡咯烷和二氢呋喃。提出了一种涉及钴环素触发芳族酮和酯的C–H活化的机理。
• Cobalt-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Hydroboration/Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Tuo Xi、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.6b02816

  日期：2017.2.3

  A ligand-controlled cobalt-catalyzed regioselective hydroboration/cyclization of 1,6-enynes with HBPin was developed by switching the size of the coordinated side arm to afford alkenylboronates and alkylboronates, respectively. Gram-scale reactions could be easily conducted, which is beneficial for further derivatizations. A primary mechanism was proposed on the basis of substrate-controlled experiments

  通过切换配位侧臂的大小，分别制得链烯基硼酸酯和烷基硼酸酯，用HBPin进行了配体控制的钴催化的1,6-烯炔的钴选择性氢硼化/环化反应。革兰氏反应很容易进行，这对于进一步衍生化是有利的。在底物控制实验和氘实验的基础上，提出了一种主要机理。
• Cobalt-Catalyzed Hydrosilylation/Cyclization of 1,6-Enynes
  作者：Tuo Xi、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01555

  日期：2016.10.7

  An iminopyridine cobalt dichloride complex was synthesized and demonstrated as an effective precatalyst for hydrosilylation/cyclization of 1,6-enynes with silanes. Various functional groups such as amine, free aniline, ester, ether, cyano, halide, trifluoromethyl, and heterocycle were tolerated to afford a variety of silicon-containing compounds. The reaction could be scaled up to afford products on

  合成了亚氨基吡啶二氯化钴配合物，并证明了其为有效的预催化剂，可用于将1，6-炔烃与硅烷进行氢化硅烷化/环化反应。容许各种官能团，例如胺，游离苯胺，酯，醚，氰基，卤化物，三氟甲基和杂环，以提供各种含硅化合物。可以按比例放大反应，以提供克级的产物，该产物可以进行进一步的衍生化。在副产物分析和氘代实验的基础上，提出了一种主要机理。