4-(1H-pyrazol-1-yl)quinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1022094-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(1H-pyrazol-1-yl)quinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (4-Pyrazol-1-ylquinolin-8-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1022094-19-4
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 365.412
• InChiKey: PXVOPBZYNREMBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-pyrazol-1-yl)quinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到4-(1H-pyrazol-1-yl)quinolin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  在位置4具有氨基和硫代烷基官能团的8-羟基喹啉的合成

  摘要：

  制备了在位置4具有氨基和硫代烷基官能度的六个8-羟基喹啉。合成从氯化易得的4-羟基-8-甲苯磺酰氧基喹啉开始，以94％的收率得到4-氯-8-甲苯磺酰氧基喹啉。用硫和氮亲核试剂处理4-氯-8-甲苯磺酰喹啉可以以超过70％的产率产生目标4-氨基和4-硫烷基-8-羟基喹啉。对于硫亲核试剂和吡咯烷，在位置8除去保护甲苯磺酰基的同时在位置4取代氯。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450247
• 作为产物：
  描述：

  4,8-二羟基喹啉 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-(1H-pyrazol-1-yl)quinolin-8-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases

  摘要：

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。

  DOI：

  10.1039/c5cc06095h

文献信息

• Betti reaction enables efficient synthesis of 8-hydroxyquinoline inhibitors of 2-oxoglutarate oxygenases
  作者：C. C. Thinnes、A. Tumber、C. Yapp、G. Scozzafava、T. Yeh、M. C. Chan、T. A. Tran、K. Hsu、H. Tarhonskaya、L. J. Walport、S. E. Wilkins、E. D. Martinez、S. Müller、C. W. Pugh、P. J. Ratcliffe、P. E. Brennan、A. Kawamura、C. J. Schofield

  DOI：10.1039/c5cc06095h

  日期：——

  A Betti reaction was used for efficient generation of 2OG oxygenase inhibitors, including for KDM4 demethylases.

  使用Betti反应高效生成2OG氧化酶抑制剂，包括KDM4去甲基酶。
• Synthesis of 8‐hydroxyquinolines with amino and thioalkyl functionalities at position 4
  作者：Walaa A. E. Omar、Juha P. Heiskanen、Osmo E. O. Hormi

  DOI：10.1002/jhet.5570450247

  日期：2008.3

  Six 8-hydroxyquinolines with amino and thioalkyl functionalities at position 4 have been prepared. The synthesis starts with chlorination of the readily available 4-hydroxy-8-tosyloxyquinoline to give 4-chloro-8-tosyloxyquinoline in 94% yield. Treatment of the 4-chloro-8-tosyloxyquinoline with sulphur and nitrogen nucleophiles produces the target 4-amino and 4-thioalkyl-8-hydroxyquinolines in more

  制备了在位置4具有氨基和硫代烷基官能度的六个8-羟基喹啉。合成从氯化易得的4-羟基-8-甲苯磺酰氧基喹啉开始，以94％的收率得到4-氯-8-甲苯磺酰氧基喹啉。用硫和氮亲核试剂处理4-氯-8-甲苯磺酰喹啉可以以超过70％的产率产生目标4-氨基和4-硫烷基-8-羟基喹啉。对于硫亲核试剂和吡咯烷，在位置8除去保护甲苯磺酰基的同时在位置4取代氯。